(3R,5S)-5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydrofuran-3-ol | 936251-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 936251-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: ZMGWRBKHFXWHGI-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,4S)-4-[5-bromo-6-fluoro-1-(oxan-2-yl)pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型吲哚衍生物作为具有抗糖尿病特性的高效 AMPK 激活剂

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 已被证明在运动对骨骼肌和肝脏中葡萄糖和脂质代谢的有益影响中发挥重要作用。因此，已提出激活 AMPK 作为治疗代谢紊乱（如 2 型糖尿病）的有吸引力的策略。报道了许多具有不同化学结构的现有 AMPK 活化剂。然而，很少有关于直接 AMPK 激活剂对 β2-AMPK 异构体具有高效力的报道，β2-AMPK 异构体被认为对葡萄糖稳态很重要，并且它们的化学结构仅限于苯并咪唑核心。我们在此描述了我们为鉴定新型 AMPK 激活剂所做的努力。我们新设计的 4-氮杂吲哚衍生物16g表现出单位数 nM 的体外活性，并且长期治疗16g导致糖尿病动物模型中 HbA1c 的剂量依赖性改善以及肝脏脂质积累的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128769
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-(phenylseleno)propan-2-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S)-5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of carbon radicals to aldehydes: synthesis of enantiopure tetrahydrofuran-3-ols

  摘要：

  A simple and efficient substrate-controlled asymmetric synthesis of enantiopure tetrahydrofuran-3-ols by a 5-exo-trig radical cyclization is described. This cyclization occurs when a delta-carbon radical adds intramolecularly to the carbonyl group of an aldehyde. The delta-carbon radicals can be efficiently produced from the tin hydride mediated deselenenylation of 5-phenylseleno-3-oxapentanals, which were easily prepared starting from commercially available enantiopure epoxides or chlorohydrins. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.047

文献信息

• Intramolecular addition of carbon radicals to aldehydes: synthesis of enantiopure tetrahydrofuran-3-ols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.047

  日期：2007.6

  A simple and efficient substrate-controlled asymmetric synthesis of enantiopure tetrahydrofuran-3-ols by a 5-exo-trig radical cyclization is described. This cyclization occurs when a delta-carbon radical adds intramolecularly to the carbonyl group of an aldehyde. The delta-carbon radicals can be efficiently produced from the tin hydride mediated deselenenylation of 5-phenylseleno-3-oxapentanals, which were easily prepared starting from commercially available enantiopure epoxides or chlorohydrins. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of novel indole derivatives as highly potent AMPK activators with anti-diabetic profiles
  作者：Yuusuke Tamura、Ippei Morita、Yu Hinata、Eiichi Kojima、Hiroki Ozasa、Hidaka Ikemoto、Mutsumi Asano、Toshihiro Wada、Yoko Hayasaki-Kajiwara、Takanori Iwasaki、Kenichi Matsumura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128769

  日期：2022.7

  important for glucose homeostasis, and their chemical structure is limited to benzimidazole core. We describe herein our efforts for identification of novel AMPK activator. Our newly designed 4-azaindole derivative 16g exhibited single-digit nM in vitro activity, and chronic treatment with 16g led to dose-dependent improvement in HbA1c as well as decrease in hepatic lipid accumulation in diabetic animal model

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 已被证明在运动对骨骼肌和肝脏中葡萄糖和脂质代谢的有益影响中发挥重要作用。因此，已提出激活 AMPK 作为治疗代谢紊乱（如 2 型糖尿病）的有吸引力的策略。报道了许多具有不同化学结构的现有 AMPK 活化剂。然而，很少有关于直接 AMPK 激活剂对 β2-AMPK 异构体具有高效力的报道，β2-AMPK 异构体被认为对葡萄糖稳态很重要，并且它们的化学结构仅限于苯并咪唑核心。我们在此描述了我们为鉴定新型 AMPK 激活剂所做的努力。我们新设计的 4-氮杂吲哚衍生物16g表现出单位数 nM 的体外活性，并且长期治疗16g导致糖尿病动物模型中 HbA1c 的剂量依赖性改善以及肝脏脂质积累的减少。