5,7-Dibrom-3,4-benzotropolon-methylether | 91331-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5,7-Dibrom-3,4-benzotropolon-methylether
• CAS: 91331-10-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂
• 分子量: 344.002
• InChiKey: OEVOUHGOHJEMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dibrom-3,4-benzotropolon-methylether 在 氢碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Brom-7-iod-3,4-benzotropolon-methylether
  参考文献：
  名称：

  3,4-Benzotropolone and Related Compounds. II. Chloro and Iodo Derivatives of 3,4-Benzotropolone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.117
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5,7-Dibrom-3,4-benzotropolon 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,7-Dibrom-3,4-benzotropolon-methylether
  参考文献：
  名称：

  3, 4-Benzotropolone and Related Compounds. I. Bromo Derivatives of 3, 4-Benzotropolone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.114

文献信息

• Syntheses of 7‐, 8‐ and 9‐Bromobenzotropolone, Cross‐Couplings of Their Methyl Ethers, and Deprotection to 7‐, 8‐ or 9‐Substituted Benzotropolones
  作者：Philip Koblischek、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202200686

  日期：2022.10.7

  While unprotected benzotropolone is brominated at C-7 we found that O-acetylbenzotropolone is brominated at C-8 and O-methylbenzotropolone at C-9. 7-, 8-, and 9-bromo-O-methylbenzotropolone underwent Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Negishi, and Mizoroki-Heck couplings. O-Demethylation provided 31 new and 3 already known benzotropolones.

  虽然未受保护的苯并托酚酮在 C-7 处溴化，但我们发现O-乙酰苯并托酚酮在 C-8 处溴化，而O-甲基苯并托酚酮在 C-9 处溴化。7-、8-和 9-溴-O-甲基苯并托酚酮经历了 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Negishi 和 Mizoroki-Heck 偶联。O-去甲基化提供了 31 种新的和 3 种已知的苯并托品酮。