tert-butyl (1R,5S,7S,9R,11S,12R)-11-hydroxy-3,3,9-trimethyl-2,4-dioxa-16-azatetracyclo[10.7.0.01,5.07,12]nonadecane-16-carboxylate | 1401095-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,5S,7S,9R,11S,12R)-11-hydroxy-3,3,9-trimethyl-2,4-dioxa-16-azatetracyclo[10.7.0.01,5.07,12]nonadecane-16-carboxylate
• CAS: 1401095-79-1
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅
• 分子量: 423.593
• InChiKey: LDKBDDZIJKJDEY-IHYMTIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,5S,7S,9R,11S,12R)-11-hydroxy-3,3,9-trimethyl-2,4-dioxa-16-azatetracyclo[10.7.0.01,5.07,12]nonadecane-16-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以95.3%的产率得到tert-butyl (1R,5S,7S,9R,12S)-3,3,9-trimethyl-11-oxo-2,4-dioxa-16-azatetracyclo[10.7.0.01,5.07,12]nonadecane-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  集体合成石松（ - ） -生物碱和互变异构体锁定策略的全合成Lycojapodine一

  摘要：

  石蒜碱生物碱（+）-法西替明（1），（+ ）-法西替丁（2），（+ ）-草皮苷（4），（-）-lycojapodine A（6）和（-）-8的集体全合成-foxycerratinine（7）是由一种常见的前体（15）完成的，该方法基于fawcettimine型和serratinine型生物碱的拟议生物合成方法，基于高度简洁的路线而获得。分子内C-烷基化可以有效地安装具有挑战性的螺四价碳中心和氮杂-环壬烷环。三环骨架的制备以及氧杂-季中心的正确相对立体化学的建立是通过羟基定向的SmI 2介导的频哪醇偶联实现的。发现空前的串联跨环N-烷基化和Boc基团的去除实现了生物合成启发的过程，以提供所需的四环骨架。特别值得注意的是，独特而关键的互变异构体锁定策略可用于完成（-）-lycojapodine A的对映选择性全合成（6）。该合成过程的中心步骤是后期的高价碘氧化剂（IBX或Dess-Martin高碘烷）/

  DOI：

  10.1021/jo3017555
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 tert-butyl (1R,5S,7S,9R,11S,12R)-11-hydroxy-3,3,9-trimethyl-2,4-dioxa-16-azatetracyclo[10.7.0.01,5.07,12]nonadecane-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  集体合成石松（ - ） -生物碱和互变异构体锁定策略的全合成Lycojapodine一

  摘要：

  石蒜碱生物碱（+）-法西替明（1），（+ ）-法西替丁（2），（+ ）-草皮苷（4），（-）-lycojapodine A（6）和（-）-8的集体全合成-foxycerratinine（7）是由一种常见的前体（15）完成的，该方法基于fawcettimine型和serratinine型生物碱的拟议生物合成方法，基于高度简洁的路线而获得。分子内C-烷基化可以有效地安装具有挑战性的螺四价碳中心和氮杂-环壬烷环。三环骨架的制备以及氧杂-季中心的正确相对立体化学的建立是通过羟基定向的SmI 2介导的频哪醇偶联实现的。发现空前的串联跨环N-烷基化和Boc基团的去除实现了生物合成启发的过程，以提供所需的四环骨架。特别值得注意的是，独特而关键的互变异构体锁定策略可用于完成（-）-lycojapodine A的对映选择性全合成（6）。该合成过程的中心步骤是后期的高价碘氧化剂（IBX或Dess-Martin高碘烷）/

  DOI：

  10.1021/jo3017555