2-(1-napthalenylethoxy)-tetrahydropyran | 88773-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-napthalenylethoxy)-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(1-Naphthalen-2-ylethoxy)oxane
• CAS: 88773-87-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: XQKOHINYVJKIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-napthalenylethoxy)-tetrahydropyran 在 水合氯醛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(2-萘甲酰基 )乙醇
  参考文献：
  名称：

  水合氯醛作为水载体，有效脱除有机溶剂中的缩醛、二硫缩醛和四氢吡喃醚

  摘要：

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.876652
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 C₂₂H₃₅N₄S⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 以70%的产率得到2-(1-napthalenylethoxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  环丙烯增强的硫脲催化

  摘要：

  现代有机催化的一个组成部分是硫脲催化剂的开发和应用。在此，作为我们旨在开发环丙烯催化剂的计划的一部分，已报道了同时具有阳离子氢键供体和静电特性的硫脲-环丙烯有机催化剂的合成。该硫脲有机催化剂的用途在使用苯酚，伯醇，仲醇和叔醇的吡喃酰化反应中，在操作简单，温和的反应条件下，可在较宽的底物范围内进行应用。发现添加苯甲酸作为促进协同布朗斯台德酸催化的助催化剂对于涉及酚和高级取代的醇的反应是有价值的。机械研究，包括动力学和1结合密度泛函理论计算的H NMR结合研究被描述为共同支持布朗斯台德酸催化模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02321

文献信息

• Catalysis by Solid Superacids; 19¹. Simplified and Improved Polymeric Perfluorinated Resin Sulfonic Acid (Nafion-H) Catalyzed Protection-Deprotection Reactions
  作者：George A. Olah、Altaf Husain、Brij P. Singh

  DOI：10.1055/s-1983-30553

  日期：——
• OLAH, G. A.;HUSAIN, A.;SINGH, B. P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 892-895
  作者：OLAH, G. A.、HUSAIN, A.、SINGH, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2013.876652

  日期：2014.7.3

  Abstract The efficient deprotection of several acetals, dithioacetals, and tetrahydropyranyl (THP) ethers under ambient conditions, using chloral hydrate in hexane, is described. Excellent yields were realized for a wide range of both aliphatic and aromatic substrates. The method is characterized by mild conditions (room temperatures or below), simple workup, and the ready availability of chloral hydrate

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要
• Cyclopropenium Enhanced Thiourea Catalysis
  作者：Ivor Smajlagic、Rocio Durán、Melanie Pilkington、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02321

  日期：2018.11.16

  The addition of benzoic acid as a co-catalyst facilitating cooperative Brønsted acid catalysis was found to be valuable for reactions involving phenols and higher substituted alcohols. Mechanistic investigations, including kinetic and 1H NMR binding studies in conjunction with density function theory calculations, are described that collectively support a Brønsted acid mode of catalysis.

  现代有机催化的一个组成部分是硫脲催化剂的开发和应用。在此，作为我们旨在开发环丙烯催化剂的计划的一部分，已报道了同时具有阳离子氢键供体和静电特性的硫脲-环丙烯有机催化剂的合成。该硫脲有机催化剂的用途在使用苯酚，伯醇，仲醇和叔醇的吡喃酰化反应中，在操作简单，温和的反应条件下，可在较宽的底物范围内进行应用。发现添加苯甲酸作为促进协同布朗斯台德酸催化的助催化剂对于涉及酚和高级取代的醇的反应是有价值的。机械研究，包括动力学和1结合密度泛函理论计算的H NMR结合研究被描述为共同支持布朗斯台德酸催化模式。