N²-benzoyl-1-(3-O-benzoyl-4-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-β-D-ribopyranosyl)-5-methylisocytosine | 884593-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-benzoyl-1-(3-O-benzoyl-4-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-β-D-ribopyranosyl)-5-methylisocytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(2-benzamido-5-methyl-4-oxopyrimidin-1-yl)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 884593-04-8
• 化学式: C₄₅H₄₁N₃O₉
• 分子量: 767.835
• InChiKey: CCJRZEXFDLDLMC-CMBIUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzoyl-1-(3-O-benzoyl-4-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-β-D-ribopyranosyl)-5-methylisocytosine 、 (chloro)(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N²-benzoyl-1-(3-O-benzoyl-4-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-β-D-ribopyranosyl)-5-methylisocytosine 2'-[prop-2-enyl diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  5-甲基异胞嘧啶β -D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸

  摘要：

  在Eschenmoser对吡喃糖基RNA（'p-RNA'）的研究中，我们研究了5-甲基异胞苷衍生物的合成和碱基配对特性。先前确定的p-RNA碱基配对模式的明确限制导致人们期望基于5-甲基异胞嘧啶β -D-核糖吡喃糖基（= D-pr（Me isoC））的（4'2'）-寡核苷酸将配对特别带有基于D-pr（isoG）和L-pr（G）的寡核苷酸（D-pr和L-pr = D-和L-核糖的吡喃糖形式，分别）。值得注意的是，我们无法观察到与D-pr（isoG）寡核苷酸配对，而只能观察到与L-pr（G）寡核苷酸配对。我们的解释认为，这一发现（乍看之下令人惊讶）是由isoC特有的核苷扭转角的变化引起的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690024
• 作为产物：
  描述：

  N²-benzoyl-5-methylisocytosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对硝基苯酚 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 93.67h， 生成 N²-benzoyl-1-(3-O-benzoyl-4-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-β-D-ribopyranosyl)-5-methylisocytosine
  参考文献：
  名称：

  5-甲基异胞嘧啶β -D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸

  摘要：

  在Eschenmoser对吡喃糖基RNA（'p-RNA'）的研究中，我们研究了5-甲基异胞苷衍生物的合成和碱基配对特性。先前确定的p-RNA碱基配对模式的明确限制导致人们期望基于5-甲基异胞嘧啶β -D-核糖吡喃糖基（= D-pr（Me isoC））的（4'2'）-寡核苷酸将配对特别带有基于D-pr（isoG）和L-pr（G）的寡核苷酸（D-pr和L-pr = D-和L-核糖的吡喃糖形式，分别）。值得注意的是，我们无法观察到与D-pr（isoG）寡核苷酸配对，而只能观察到与L-pr（G）寡核苷酸配对。我们的解释认为，这一发现（乍看之下令人惊讶）是由isoC特有的核苷扭转角的变化引起的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690024