(4-methoxybenzyl)-quinazolin-4-ylamine | 70137-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)-quinazolin-4-ylamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinazolin-4-amine
• CAS: 70137-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: MCZPCSYKZMFAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-methoxybenzyl)-quinazolin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Wnt-pathway inhibitors with selective activity against triple-negative breast cancer: From thienopyrimidine to quinazoline inhibitors

  摘要：

  Wnt 通路在发育和组织稳态中起着关键作用，由于它在许多癌症中的异常激活，抗癌药物的开发日益受到关注。在这项研究中，我们发现了一种新型小分子系列，其噻吩嘧啶支架可作为依赖β-catenin的Wnt通路的下游抑制剂。我们利用依赖 Wnt 的三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系对这种新型化学类型进行了研究。通过结构活性关系（SAR）探索，发现了 5a、5d、5e 等低微摩尔化合物以及 9d 等具有喹唑啉支架的新型系列化合物。进一步的研究表明，这些化合物具有抑制 HCC1395 和 MDA-MB-468 TNBC 细胞系癌症存活的活性，而不会影响非癌症乳腺上皮细胞系 MCF10a。这种抗增殖作用与多西他赛治疗具有协同作用。总之，我们发现了可作为依赖于β-catenin的Wnt通路下游抑制剂的新型化学类型，它们可以扩大治疗TNBC的选择范围。

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1045102

文献信息

• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：Lee Nam Kyu

  公开号：US20080207614A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to novel quinazoline derivatives effective in lowering blood glucose level and body weight, and a medicine for treatment and/or prevention of diabetes and/or obesity, which comprises the compound as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型喹唑啉衍生物，能够有效降低血糖水平和体重，以及一种用于治疗和/或预防糖尿病和/或肥胖的药物，其中该化合物作为活性成分。
• Tyrosine kinase inhibitors. 5. Synthesis and structure-activity relationships for 4-[(phenylmethyl)amino]- and 4-(phenylamino)quinazolines as potent adenosine 5'-triphosphate binding site inhibitors of the tyrosine kinase domain of the epidermal growth factor receptor.
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、Donna R. Cody、Amy McMichael、David W. Fry

  DOI：10.1021/jm00018a008

  日期：1995.9

  A series of 4-substituted quinazolines and related compounds have been prepared and evaluated for their ability to inhibit the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor on a phospholipase C-gamma 1-derived substrate. The results show a narrow structure-activity relationship (SAR) for the basic ring system, with quinazoline being the preferred chromophore and benzylamino and anilino

  已经制备了一系列的4-取代的喹唑啉和相关化合物，并评估了它们在磷脂酶C-γ1衍生的底物上抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的能力。结果表明基本环系统的结构-活性关系（SAR）狭窄，喹唑啉是优选的生色团，苄基氨基和苯胺基是优选的侧链。在4-苯胺基系列中，苯环的3-位被小的亲脂性吸电子基团取代提供了具有增强效价的类似物。研究了两个系列的化合物[4-（苯甲基）氨基和4-（3-溴苯基）氨基]，以确定喹唑啉取代基的SAR。在更具活性的4-（3-溴苯基）氨基系列中，给电子基团（NH2，OMe）在6或7位的活性增加，其模式与对喹唑啉环的8位附近的高电子密度的要求一致。6,7-二甲氧基衍生物是这两个系列中最有效的，而4-（3-溴苯基）氨基衍生物（3）的IC50为0.029 nM，是迄今为止最有效的酪氨酸激酶活性抑制剂。表皮生长因子受体酶的作用。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070244113A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳氨基喹唑啉及其类似物，可有效激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床情况中具有用途，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Compounds and therapeutical use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050137213A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。