methyl (R)-3-(1-naphthyl)butanoate | 72774-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-3-(1-naphthyl)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-naphthalen-1-ylbutanoate
• CAS: 72774-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WUGHRJJBUBQKFW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(1-naphthyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3,3-dimethylbutan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-和β-萘衍生物-Ⅳ：2-甲基-3-和2，2-二甲基-3-（α-和β-萘基）丁烷的合成和光学纯度

  摘要：

  3-（α-和β-萘基）-丁酸甲酯（S）与旋光标题化合物以及2-（α-和β-萘基）-丁酸，-3-甲基丁酸和-3有关，3-二甲基丁酸。已经确定了萘基烃及其相关化合物的绝对构型和最大旋转功率（实际上是所有以旋转功率衡量的）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88004-7
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (R)-3-(1-naphthyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在芳基铜试剂共轭加成手性亚磺酰基取代的吡咯基α，β-不饱和酰胺过程中的1,6-不对称诱导。

  摘要：

  衍生自芳基格氏试剂的芳基铜试剂和碘化铜（I）向手性1- [2-（对甲苯磺酰亚胺基）]吡咯基肉桂酰胺的不对称共轭加成反应顺利进行，得到具有高非对映选择性（>或=的（3R）-加合物高收率达92％de）。将肉桂酰胺与烷基格氏试剂-碘化铜的混合物共轭添加，或者将巴豆酰胺衍生物与芳基格氏试剂-碘化铜的碘化物共轭添加，可得到中等至良好的非对映选择性。用这些亚磺酰基吡咯基α，β-不饱和酰胺，可以有效地回收手性助剂，而在不对称共轭物添加后没有光学纯度的损失。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1609

文献信息

• Phospholane–Oxazoline Ligands for Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Weimin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200390251

  日期：2003.2.24