hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-(1-naphthyl)-4-nitro-2,4-pentadienoate | 1262040-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-(1-naphthyl)-4-nitro-2,4-pentadienoate
• 英文别名: 1-Naph-NHCB；hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-naphthalen-1-yl-4-nitropenta-2,4-dienoate
• CAS: 1262040-12-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: JVJQIXINUJFMBS-HZKYKWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-4-nitro-5-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dienoate 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-(1-naphthyl)-4-nitro-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Strategies for improving the water solubility of new antitumour nitronaphthylbutadiene derivatives

  摘要：

  不同的硝基萘丁二烯先前已被证明具有抗肿瘤活性。这些衍生物的主要缺点是水溶性低。为了方便使用这些新药，我们合成了 (2Z,4E)-2-甲硫基-5-(1-萘基)-4-硝基-2,4-戊二烯酸己酯类似物（1-Naph-NHCB）。其抗肿瘤活性与之前研究的甲基类似物酯（1-Naph-NMCB）几乎相当。另一方面，对不同癌细胞系进行的体外研究表明，当 1-Naph-NMCB 和 1-Naph-NHCB 被包裹到脂质体载体中时，它们的细胞毒性活性都得到了完全保留，在某些情况下还会增强。

  DOI：

  10.1039/c0ob00493f