(1R,3S,4R,8R)-3,9-oxa-p-menthanol | 264282-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,3S,4R,8R)-3,9-oxa-p-menthanol
• 英文别名: (3S,3aR,6R,7aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 264282-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: TVUVRKMLCJGCND-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,8R)-3,9-oxa-p-menthanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-(3aS,6R,7aS)-hexahydro-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to (−)-Mintlactone by Thallium(III)-Mediated Cyclization of (−)-Isopulegol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991802j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-neoisopulegol 在 thallium(III) acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(1R,3S,4R,8R)-3,9-oxa-p-menthanol
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to (−)-Mintlactone by Thallium(III)-Mediated Cyclization of (−)-Isopulegol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991802j

文献信息

• Efficient Entry into Medium-Ring Keto-Lactones. The Ruthenium Tetraoxide-Promoted Oxidative Cleavage of β-Hydroxyethers
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz S. Longo

  DOI：10.1021/ol0342958

  日期：2003.4.1

  A new use of ruthenium tetraoxide is reported. The catalytic oxidative cleavage of hexahydro-benzofuran-3a-ols led to nine-membered ring keto-lactones in moderate to good yields and high purity. The reaction is clean and easily performed using catalytic amounts of ruthenium trichloride and an excess of sodium periodate as a cooxidant.
• A Short Route to (−)-Mintlactone by Thallium(III)-Mediated Cyclization of (−)-Isopulegol
  作者：Helena M. C. Ferraz、Mônica V. A. Grazini、Carlos M. R. Ribeiro、Ursula Brocksom、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo991802j

  日期：2000.4.1