Ethyl 4,10-Dihydro-4,10-dioxo-6-methyl-1H<1>benzothiopyrano<3,2-b>pyridine-3-carboxylate | 97483-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Ethyl 4,10-Dihydro-4,10-dioxo-6-methyl-1H<1>benzothiopyrano<3,2-b>pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4,10-dioxo-1H-thiochromeno[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 97483-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: BDPKFWXOYDRBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-8-methyl-thiochromen-4-one 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Ethyl 4,10-Dihydro-4,10-dioxo-6-methyl-1H<1>benzothiopyrano<3,2-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,10-二氢-4,10-二氧代-1 H [1]苯并硫代吡喃并[3,2- B ]吡啶和7-氧代7,13-二氢[1]苯并硫代吡喃并[2,3- b ]-的合成1,5-苯二氮卓

  摘要：

  通过使3-溴-硫代色素-4-酮与叠氮化钠在甲醇-水中反应，可轻松制得3-氨基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮（3-氨基噻吩酮）。3-氨基硫代色酮与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和乙酰二羧酸二甲酯缩合，得到中间体，将其热环化得到4,10-二氢-4,10-dioxo-1 H [1]苯并硫代吡喃并[3,2- b ]吡啶羧酸酯。将3-甲酰基-硫代色酮与邻苯二胺缩合，得到7-氧代-7,13-二氢[1]苯并硫代吡喃并[2,3 - b ] -1,5-苯并二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220123

文献信息

• NAKAZUMI, HIROYUKI;ENDO, TAKASHI;NAKAUE, TOSHIYUKI;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 89-92
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、ENDO, TAKASHI、NAKAUE, TOSHIYUKI、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4,10-dihydro-4,10-dioxo-1<i>H</i>[1]benzothiopyrano[3,2-<i>B</i>]pyridine and 7-oxo-7,13-dihydro[1]benzothiopyrano[2,3-<i>b</i>]-1,5-benzodiazepine
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Takashi Endo、Toshiyuki Nakaue、Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570220123

  日期：1985.1

  and with dimethyl acetylenedicarboxylate gave intermediates, which were thermally cyclized to give 4,10-dihydro-4,10-dioxo-1H[1]benzothiopyrano[3,2-b]pyridinecarboxylates. 3-Formyl-thiochromone was condensed with o-phenylenediamine to give 7-oxo-7,13-dihydro[1]benzothiopyrano[2,3-b]-1,5-benzodiazepine.

  通过使3-溴-硫代色素-4-酮与叠氮化钠在甲醇-水中反应，可轻松制得3-氨基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮（3-氨基噻吩酮）。3-氨基硫代色酮与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和乙酰二羧酸二甲酯缩合，得到中间体，将其热环化得到4,10-二氢-4,10-dioxo-1 H [1]苯并硫代吡喃并[3,2- b ]吡啶羧酸酯。将3-甲酰基-硫代色酮与邻苯二胺缩合，得到7-氧代-7,13-二氢[1]苯并硫代吡喃并[2,3 - b ] -1,5-苯并二氮杂。