9-Benzyl-2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene; hydrochloride | 111708-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 9-Benzyl-2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene; hydrochloride
• 英文别名: 5-benzyl-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine;hydrochloride
• CAS: 111708-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S*ClH
• 分子量: 351.897
• InChiKey: UUPMXZOGKAVHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzyl-2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene; hydrochloride 生成 5-benzyl-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  SZABO J.; BERNATH G.; KATOCS A.; FODOR L.; SOHAR P., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 1, 175-181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)ethan-1-amine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-Benzyl-2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并硫氮杂衍生物的合成和光谱研究

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯硫酚钠 (1) 与 2-溴乙胺 (2) 反应得到 2'-氨基乙基-3,4-二甲氧基苯硫醚盐酸盐 (3)。酰基衍生物 4a-c 与磷酰氯的环闭合提供了 2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂 5a-c。在与环化竞争的反应中，酰胺 4 分解为 2'-氯乙基-3,4-二甲氧基苯基硫醚 (7) 和相应的腈。制备了 5c 的一些衍生物 (8-10)。5b、c 的硼氢化钠还原产生 2,3,4,5-四氢-1,3-苯并噻氮杂 11a、b。使用取代的乙酰氯，化合物 5c 和 10 被转化为 β-内酰胺衍生物 12a-f 和 13，其构型和构象由核磁共振光谱测定；在类似的反应条件下，类似的化合物 5a、b 得到烯酰胺 14、15 和 16。

  DOI：

  10.1139/v87-027