2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-(2-methylpropane-2-sulfonyl)azetidin-3-one | 1296195-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-(2-methylpropane-2-sulfonyl)azetidin-3-one
• 英文别名: (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-tert-butylsulfonylazetidin-3-one
• CAS: 1296195-81-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 459.682
• InChiKey: ZVGONCBLZAXXCR-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 BrettphosAuNTf₂ 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-(2-methylpropane-2-sulfonyl)azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃分子间氧化灵活立体选择性合成氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007624

文献信息

• A Flexible and Stereoselective Synthesis of Azetidin-3-ones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Alkynes
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201007624

  日期：2011.3.28

  Chiral rings made easy: Chiral azetidin‐3‐ones have been easily prepared from chiral N‐propargylsulfonamides, which in turn are readily accessible through chiral sulfinamide chemistry (see scheme). Using tert‐butylsulfonyl as the protecting group avoids unnecessary deprotection and reprotection steps, and allows its removal from the azetidine ring under acidic conditions.

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。