(R)-N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1029701-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl idene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1029701-59-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 401.645
• InChiKey: BWUZDSPGCWYZJO-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将（乙酰基亚甲基）三苯基膦烷锂阴离子加到非外消旋的亚氨嘧啶上：（+）-241D的全合成和（+）-Preussin的形式的全合成。

  摘要：

  研究了将（乙酰基亚甲基）三苯基膦烷的锂阴离子加到非外消旋亚氨基亚胺上。发现添加以良好的非对映选择性进行，并且所形成的亚磺酰亚胺基亚膦酰基膦与几种醛的进一步反应以良好的产率提供了β-亚磺酰胺基取代的烯酮。将得到的烯酮详细描述为生物碱（+）-241D的合成，（+）-普鲁酶的正式全合成以及氨基环戊烯醇的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02608

文献信息

• [EN] DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021123785A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to heterocyclic derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及杂环衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Synthesis of β-Amino Ketones by Addition of Aryl Methyl Ketones to Sulfinimines: Application to the Total Synthesis of HPA-12, Norsedamine, and Sedamine
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02611

  日期：2017.12.15

  Synthesis of β-sulfinamido ketones was accomplished by the addition of silyl enol ethers derived from arylmethyl ketones to chiral sulfinimines in excellent yield and selectivity. Application of the formed β-amino substituted ketones is exemplified in the total synthesis of sphingolipid HPA-12 and the sedamine alkaloids.

  β-亚磺酰胺基酮的合成是通过将衍生自芳基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的收率和选择性加入到手性亚磺胺中来完成的。形成的β-氨基取代的酮的应用在鞘脂类HPA-12和sedamine生物碱的全合成中得到了举例说明。
• A Flexible and Stereoselective Synthesis of Azetidin-3-ones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Alkynes
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201007624

  日期：2011.3.28

  Chiral rings made easy: Chiral azetidin‐3‐ones have been easily prepared from chiral N‐propargylsulfonamides, which in turn are readily accessible through chiral sulfinamide chemistry (see scheme). Using tert‐butylsulfonyl as the protecting group avoids unnecessary deprotection and reprotection steps, and allows its removal from the azetidine ring under acidic conditions.

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。
• Highly Diastereoselective Addition of Alkynylmagnesium Chlorides to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: A Practical and General Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Bai-Ling Chen、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo902424m

  日期：2010.2.5

  N-tert-butanesulfinyl imines proceeded with a remarkably high diastereoselectivity (dr > 13:1, mostly diastereopure), and with a general scope of both reaction partners. The high dr translated into simplified purification and higher optical purity for the synthesis of a wide array of chiral α-branched amines. The alkyne functionality also provides a multitude of opportunities for further synthetic transformations

  到加法alkynylmagnesium氯化物ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有显着高的非对映选择性进行（DR> 13：1，大多diastereopure）中，用两个反应伙伴的一般范围。高博士转化为简化的纯化和更高的光学纯度，用于合成各种各样的手性α-支化胺。炔烃功能还为进一步的合成转化提供了许多机会。使用该方法实现了（+）-牛尿嘧啶7和（-）-cuspareine 10的短时不对称合成。