2-(pyridin-4-yl)-2H-chromen-2-ol | 1213261-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-2H-chromen-2-ol
• CAS: 1213261-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: YCFAJULWPIXJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-2H-chromen-2-ol 以 water-d2 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶色烯和吡啶查耳酮：两种耦合的光致变色系统

  摘要：

  用4-吡啶单元取代2-羟基查耳酮中的苯基会显着改变该化合物的化学反应网络：反查尔酮型（Ct），顺查尔酮型（Cc）和半缩酮（羟基形成了4-吡啶基苯并（B）及其质子化形式，但是即使在非常酸性的pH值下也无法检测到黄酮类阳离子的存在。此外，而在2-苯基-2-苯并吡啶鎓化合物中，B和Cc通常是难以捉摸的物种，它们在水溶液中的动力学过程发生在亚秒级的时间范围内，在本化合物中，这些物种在低至四个数量级的时间范围内达到平衡。因此，可以通过1 H NMR光谱和UV / Vis分光光度法对反应网络的平衡和动力学进行完全表征。化学反应网络显示出顺式-反式光致异构化，以及半池型和查耳酮型物种之间的光致变色现象。在365 nm的MeOH / H 2 O（1：1）中对Ct的辐射通过两个连续的光化学反应几乎定量地产生B：Ct →Cc光异构化后，Cc → B光环闭合，全局量子产率为0.02。另一方面，在254 nm处照

  DOI：

  10.1002/chem.200901884
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one 以 water-d2 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 2-(pyridin-4-yl)-2H-chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶色烯和吡啶查耳酮：两种耦合的光致变色系统

  摘要：

  用4-吡啶单元取代2-羟基查耳酮中的苯基会显着改变该化合物的化学反应网络：反查尔酮型（Ct），顺查尔酮型（Cc）和半缩酮（羟基形成了4-吡啶基苯并（B）及其质子化形式，但是即使在非常酸性的pH值下也无法检测到黄酮类阳离子的存在。此外，而在2-苯基-2-苯并吡啶鎓化合物中，B和Cc通常是难以捉摸的物种，它们在水溶液中的动力学过程发生在亚秒级的时间范围内，在本化合物中，这些物种在低至四个数量级的时间范围内达到平衡。因此，可以通过1 H NMR光谱和UV / Vis分光光度法对反应网络的平衡和动力学进行完全表征。化学反应网络显示出顺式-反式光致异构化，以及半池型和查耳酮型物种之间的光致变色现象。在365 nm的MeOH / H 2 O（1：1）中对Ct的辐射通过两个连续的光化学反应几乎定量地产生B：Ct →Cc光异构化后，Cc → B光环闭合，全局量子产率为0.02。另一方面，在254 nm处照

  DOI：

  10.1002/chem.200901884

文献信息

• Impact of Water on the Cis–Trans Photoisomerization of Hydroxychalcones
  作者：Yoann Leydet、Pinar Batat、Gediminas Jonusauskas、Sergey Denisov、João Carlos Lima、A. Jorge Parola、Nathan D. McClenaghan、Fernando Pina

  DOI：10.1021/jp402761j

  日期：2013.5.23

  The photochromism of a 2-hydroxychalcone has been studied in CH3CN and H2O/CH3OH (1/1, v/v), as well as in analogous deuterated solvents using steady-state (UV–vis absorption, 1H and 13C NMR) and time-resolved (ultrafast transient absorption and nanosecond flow flash photolysis) spectroscopies. Whereas the irradiation of trans-chalcone (Ct) under neutral pH conditions leads to the formation of the

  已经在CH 3 CN和H 2 O / CH 3 OH（1/1，v / v）中以及在使用稳态（UV-vis吸收，1的类似氘代溶剂）中研究了2-羟基查耳酮的光致变色现象。H和13 C NMR）和时间分辨（超快速瞬态吸收和纳秒流快速光解）光谱学。而在中性pH条件下反式查尔酮（Ct）的辐照会导致形成相同的最终色烯衍生物（B在两种介质中，根据基态化学反应网络的热力学和动力学性质，提出了两种不同的光化学机理。在光激发之后，乙腈和水溶液中的第一步是相同的：弗朗克-康登激发态迅速填充了反查尔酮单重态激发态1 Ct *（LE），演变为扭曲态1 P *。这种激发态直接导致乙腈中的光化学反应在纳秒级（16 ns）内发生，从而通过简单的异构化过程形成顺式查耳酮（Cc）。产生的顺式-查尔酮在基态（τ= 10 ms）下通过互变异构过程演变成苯甲基B。与乙腈不同，在H 2 O / CH 3 OH（1/1，v / v）中，P