(-)-N-Benzylisofagomine | 215725-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-N-Benzylisofagomine
• 英文别名: (3S,4S,5S)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• CAS: 215725-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: SGPVIQCAOCSXHN-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-Benzylisofagomine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.1 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-threo-pent-4-ynitol

  摘要：

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15063
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 萘-1,4-二腈 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (-)-N-Benzylisofagomine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-threo-pent-4-ynitol

  摘要：

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15063

文献信息

• A general strategy towards the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors: demonstration by the synthesis of d- as well as l-glucose type iminosugars (isofagomines)
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01553-7

  日期：2000.11

  Both enantiomers of isofagomine, the potent glycosidase inhibitor of a type 1-N-iminosugar have been synthesized by the intramolecular cyclization of the PET generated alpha -trimethylsilylmethylamine radical cation with the appropriate tethered acetylene moiety. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0983239A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998050359A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) Novel piperidine compounds are provided, and those compounds are useful in the treatment and/or prevention of diabetes, and especially non-insulin dependent diabetes (NIDDM or type 2 diabetes) including overnight or meal treatment and treatment or prevention of long-term complications, such as retinopathy, neuropathy, nephropathy, and micro- and macro-angiopathy; treatment of hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis or myocardial ischemia.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de pipéridine. Ces composés permettent de traiter et/ou de prévenir le diabète, et en particulier, le diabète non insulino-dépendant (NIDDM ou diabète de type 2). Ils sont également utiles dans le traitement de nuit ou au cours des repas, et le traitement ou la prévention de complications à long terme, comme la rétinopathie, la neuropathie, la néphropathie, et la micro- et macro-angiopathie, le traitement de l'hyperglycémie, l'hypercholestérolémie, l'hypertension, l'hyperinsulinémie, l'hyperlipidémie, l'athérosclérose ou l'ischémie myocardique.
• A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-<b><i>O</i></b>-(1-methylethylidene)-<b><i>threo</i></b>-pent-4-ynitol
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1055/s-2001-15063

  日期：——

  The cyclization of PET-generated α-trimethylsilylmethylamine radical cation to a tethered acetylene moiety has been exploited to solve the problem of the generation of an aminomethyl group next to a stereocenter in the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors. Its success is demonstrated by the synthesis of (+)- as well as (-)-isofagomine, an extremely potent β-glucosidase inhibitor of the 1-N-iminosugar class.

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。
• Synthesis of (−)‐Isofagomine
  作者：Irma Panfil、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1080/07328300601039336

  日期：2006.12.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of N-benzyl nitrone 2 to delta-lactone 15 proceeded with excellent stereoselectivity to provide only one adduct 16. Cycloadduct 16 was subsequently subjected to a sequence of reactions involving rearrangement to gamma-lactone, glycolic cleavage/reduction, protection of the terminal hydroxymethyl group, reduction of the lactone, desilylation/mesylation, and hydrogenolysis of the N-O bond providing (-)-isofagomine and its N-substituted derivatives. The biologic activity of N-substituted (-)-isofagomines toward commercially available alpha- and beta-glucosidases, alpha-D-mannosidase, alpha-L-fucosidase, beta-D-glucuronidase, and beta-D-galactosidase was tested.