tert-butyl (3R,4S)-4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate | 907544-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate
• CAS: 907544-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂FN₃O₃
• 分子量: 394.273
• InChiKey: ATRZXEMBQYUXEV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-N-[(3R,4S)-3-fluoropiperidin-4-yl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯酰胺DNA旋转酶抑制剂：抗菌活性和功效的优化

  摘要：

  吡咯酰胺是一类针对DNA促旋酶的新型抗菌剂，DNA促旋酶是一种跨细菌物种的必不可少的酶，抑制作用会破坏DNA的合成，进而导致细胞死亡。通过取代分子的吡咯，哌啶和杂环部分来优化生化活性和其他类似药物的特性，可得到具有改善的细胞活性和体内功效的吡咯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R,4S)-4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-fluoropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯酰胺DNA旋转酶抑制剂：抗菌活性和功效的优化

  摘要：

  吡咯酰胺是一类针对DNA促旋酶的新型抗菌剂，DNA促旋酶是一种跨细菌物种的必不可少的酶，抑制作用会破坏DNA的合成，进而导致细胞死亡。通过取代分子的吡咯，哌啶和杂环部分来优化生化活性和其他类似药物的特性，可得到具有改善的细胞活性和体内功效的吡咯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.010

文献信息

• ANTIBACTERIAL PIPERDINE DERIVATIVES
  申请人：Basarab Gregory

  公开号：US20100179150A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。描述了制备它们的过程，含有它们的药物组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• US8399489B2
  申请人：——

  公开号：US8399489B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• Pyrrolamide DNA gyrase inhibitors: Optimization of antibacterial activity and efficacy
  作者：Brian A. Sherer、Kenneth Hull、Oluyinka Green、Gregory Basarab、Sheila Hauck、Pamela Hill、James T. Loch、George Mullen、Shanta Bist、Joanna Bryant、Ann Boriack-Sjodin、Jon Read、Nancy DeGrace、Maria Uria-Nickelsen、Ruth N. Illingworth、Ann E. Eakin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.010

  日期：2011.12

  The pyrrolamides are a new class of antibacterial agents targeting DNA gyrase, an essential enzyme across bacterial species and inhibition results in the disruption of DNA synthesis and subsequently, cell death. The optimization of biochemical activity and other drug-like properties through substitutions to the pyrrole, piperidine, and heterocycle portions of the molecule resulted in pyrrolamides with

  吡咯酰胺是一类针对DNA促旋酶的新型抗菌剂，DNA促旋酶是一种跨细菌物种的必不可少的酶，抑制作用会破坏DNA的合成，进而导致细胞死亡。通过取代分子的吡咯，哌啶和杂环部分来优化生化活性和其他类似药物的特性，可得到具有改善的细胞活性和体内功效的吡咯酰胺。