N-[(S)-1-Benzyl-4-eth-(E)-ylidene-piperidin-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide | 561024-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[(S)-1-Benzyl-4-eth-(E)-ylidene-piperidin-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
• 英文别名: N-[(3S,4E)-1-benzyl-4-ethylidenepiperidin-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 561024-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₃N₂O
• 分子量: 361.699
• InChiKey: ICROHTUKKXGCOZ-OPQGTQORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-Benzyl-4-eth-(E)-ylidene-piperidin-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide 在 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-1-Benzyl-4-ethyl-piperidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  简明，对映体合成的（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶作为非氟喹诺酮核的伴侣

  摘要：

  利用Overman可以从容易获得的（S）-（-）-α-甲基-4-吡啶甲醇6开始对映体特异性的八步合成（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶3手性烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯13的重排是关键步骤。所得手性烯丙基胺15的非对映选择性氢化主要得到所需的反式取代的哌啶。哌啶的构象以及氨基官能团的定向性质与观察到的选择性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00421-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-Pyridyl)ethylacetat 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-[(S)-1-Benzyl-4-eth-(E)-ylidene-piperidin-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  简明，对映体合成的（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶作为非氟喹诺酮核的伴侣

  摘要：

  利用Overman可以从容易获得的（S）-（-）-α-甲基-4-吡啶甲醇6开始对映体特异性的八步合成（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶3手性烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯13的重排是关键步骤。所得手性烯丙基胺15的非对映选择性氢化主要得到所需的反式取代的哌啶。哌啶的构象以及氨基官能团的定向性质与观察到的选择性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00421-0

文献信息

• Concise, enantiospecific synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-ethylpiperidine as partner to a non-fluoroquinolone nucleus
  作者：Michael Reilly、Donald R. Anthony、Corey Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00421-0

  日期：2003.3

  An enantiospecific, eight-step synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-ethylpiperidine 3 starting from readily available (S)-(−)-α-methyl-4-pyridinemethanol 6 has been achieved utilizing an Overman rearrangement of a chiral allylic trichloroacetimidate 13 as the key step. A diastereoselective hydrogenation of the resulting chiral allylic amine 15 afforded predominantly the desired trans-substituted piperidine

  利用Overman可以从容易获得的（S）-（-）-α-甲基-4-吡啶甲醇6开始对映体特异性的八步合成（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶3手性烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯13的重排是关键步骤。所得手性烯丙基胺15的非对映选择性氢化主要得到所需的反式取代的哌啶。哌啶的构象以及氨基官能团的定向性质与观察到的选择性有关。