dimethyl (2S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1356459-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1356459-82-9
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₇Si
• 分子量: 579.766
• InChiKey: ANZGDRVKBBNCIJ-BNHRFMORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 triisopropyl((1-phenylvinyl)oxy)silane 在 C₁₅H₂₆N₂O₂*Cu⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应

  摘要：

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja5024578

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Eloisa Serrano、Daniele Perrotta、Jerome Waser

  DOI：10.1021/ja5024578

  日期：2014.4.30

  asymmetric [3 + 2] annulation reaction of aminocyclopropanes with both enol ethers and aldehydes. Using a Cu catalyst and a commercially available bisoxazoline ligand, cyclopentyl- and tetrahydrofurylamines were obtained in 69-99% yield and up to a 98:2 enantiomeric ratio using the same reaction conditions. The method gives access to important enantio-enriched nitrogen building blocks for the synthesis of bioactive

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。