1-Cyclobut-1-enyl-2-diazo-ethanone | 125569-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyclobut-1-enyl-2-diazo-ethanone
• 英文别名: 1-(Cyclobuten-1-yl)-2-diazoethanone；1-(cyclobuten-1-yl)-2-diazoethanone
• CAS: 125569-59-7
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: ZEKSDMLOLHJFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclobut-1-enyl-2-diazo-ethanone 、 1-甲氧基丁-1-炔 反应 5.0h， 以56%的产率得到4-ethyl-3-hydroxy-5-methoxybenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  一种合成高取代多环芳族和杂芳族化合物的环化方法

  摘要：

  已经开发了合成高度取代的多环芳族和杂芳族化合物的一般策略。通过辐照乙炔衍生物和乙烯基或芳基α-重氮酮的二氯乙烷溶液，可以简单地实现新的芳香环化。从机制上讲，该反应通过重氮酮的光化学沃尔夫重排进行，生成芳基或乙烯基烯酮，然后是三个周环反应的级联反应。用该方法可制备多种取代酚类、萘类、苯并呋喃类、苯并噻吩类、吲哚类、咔唑类

  DOI：

  10.1021/ja00164a033

文献信息

• Batch and Flow Photochemical Benzannulations Based on the Reaction of Ynamides and Diazo Ketones. Application to the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Thomas P. Willumstad、Olesya Haze、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Yu-Pu Wang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo402010b

  日期：2013.11.15

  compounds are produced via a two-stage tandem benzannulation/cyclization strategy. The initial benzannulation step proceeds via a pericyclic cascade mechanism triggered by thermal or photochemical Wolff rearrangement of a diazo ketone. The photochemical process can be performed using a continuous flow reactor which facilitates carrying out reactions on a large scale and minimizes the time required for

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。
• DANHEISER, RICK L.;BRISBOIS, RONALD G.;KOWALCZYK, JAMES J.;MILLER, RAYMON+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3093-3100
  作者：DANHEISER, RICK L.、BRISBOIS, RONALD G.、KOWALCZYK, JAMES J.、MILLER, RAYMON+

  DOI：——

  日期：——
• An annulation method for the synthesis of highly substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、Ronald G. Brisbois、James J. Kowalczyk、Raymond F. Miller

  DOI：10.1021/ja00164a033

  日期：1990.4

  A general strategy for the synthesis of highly substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds has been developed. The new aromatic annulation is achieved simply by the irradiation of a dichloroethane solution of an acetylene derivative and a vinyl or aryl α-diazo ketone. Mechanistically, the reaction proceeds via the photochemical Wolff rearrangement of the diazo ketone to generate an

  已经开发了合成高度取代的多环芳族和杂芳族化合物的一般策略。通过辐照乙炔衍生物和乙烯基或芳基α-重氮酮的二氯乙烷溶液，可以简单地实现新的芳香环化。从机制上讲，该反应通过重氮酮的光化学沃尔夫重排进行，生成芳基或乙烯基烯酮，然后是三个周环反应的级联反应。用该方法可制备多种取代酚类、萘类、苯并呋喃类、苯并噻吩类、吲哚类、咔唑类