17β-[1-methyl-3-((4-(cinnamyl)piperazin-1-yl)carbonyl)-propyl]etiocholane-3α,7α-diol | 1076863-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-[1-methyl-3-((4-(cinnamyl)piperazin-1-yl)carbonyl)-propyl]etiocholane-3α,7α-diol
• 英文别名: N-[4N-trans-cinnamyl(piperazin-1-yl)]-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide；(E)-24-(4-cinnamylpiperazin-1-yl)-3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-one；(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-[4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperazin-1-yl]pentan-1-one
• CAS: 1076863-43-8
• 化学式: C₃₇H₅₆N₂O₃
• 分子量: 576.863
• InChiKey: QEIVLZWJFZSSID-IAGURUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α,7α-diacetoxy-17β-[1-methyl-3-((4-(cinnamyl)piperazin-1-yl)carbonyl)-propyl]etiocholane 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17β-[1-methyl-3-((4-(cinnamyl)piperazin-1-yl)carbonyl)-propyl]etiocholane-3α,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的合成和促凋亡过程对多发性骨髓瘤（KMS-11），多形胶质母细胞瘤（GBM）和结肠癌（HCT-116）人细胞系的体外细胞毒性活性

  摘要：

  这项工作的新颖性源于使用氮杂环作为共轭胆汁酸衍生物合成中的基础。合成了新的哌嗪基胆汁酸衍生物，并在体外针对各种人类癌细胞（GBM，KMS-11，HCT-116）进行了测试。N- [4 N-肉桂基哌嗪-1-基）-3α，7β-二羟基-5β-胆碱-24-酰胺（7b）和N- [4 N-肉桂基哌嗪-1-基）获得最佳的促凋亡活性）-在这些人类癌细胞系上的3α，7α-二羟基-5β-cholan-24-酰胺（7c）（IC 50：8.5–31.4μM）。该活性与核和DNA片段化有关，表明7b通过凋亡过程诱导细胞死亡，如7c。这项研究表明氢化杂环类固醇作为具有改进的生物活性且易于合成的新型抗癌药的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.016

文献信息

• New lithocholic and chenodeoxycholic piperazinylcarboxamides with antiproliferative and pro-apoptotic effects on human cancer cell lines
  作者：Laïla El Kihel、Monique Clément、Marc-Antoine Bazin、Géraldine Descamps、Mohamed Khalid、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.046

  日期：2008.9

  Six new synthetic bile acid derivatives were synthesized and tested in vitro against various human cancer cells (glioblastoma multiforme (GBM), multiple myeloma (KMS-11), and colonic carcinoma (HCT-116) cell lines. The best activity was obtained with compound IIIb on multiple myeloma cells (LD50: 8.5 +/- 0.5 mu M). This activity was associated with Mcl-1 and PARP-1 cleavage, inhibition of NF kappa B signaling, and DNA fragmentation, demonstrating an apoptotic cell death signaling pathway. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of bile acid derivatives and in vitro cytotoxic activity with pro-apoptotic process on multiple myeloma (KMS-11), glioblastoma multiforme (GBM), and colonic carcinoma (HCT-116) human cell lines
  作者：Dominique Brossard、Laïla El Kihel、Monique Clément、Walae Sebbahi、Mohamed Khalid、Christos Roussakis、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.016

  日期：2010.7

  KMS-11, HCT-116). The best pro-apoptotic activity was obtained with N-[4N-cinnamylpiperazin-1-yl)-3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-amide (7b) and N-[4N-cinnamyllpiperazin-1-yl)- 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide (7c) on these human cancer cell lines (IC50: 8.5–31.4 μM). This activity was associated with nuclear and DNA fragmentation, demonstrating that 7b induces cell death by an apoptotic process as

  这项工作的新颖性源于使用氮杂环作为共轭胆汁酸衍生物合成中的基础。合成了新的哌嗪基胆汁酸衍生物，并在体外针对各种人类癌细胞（GBM，KMS-11，HCT-116）进行了测试。N- [4 N-肉桂基哌嗪-1-基）-3α，7β-二羟基-5β-胆碱-24-酰胺（7b）和N- [4 N-肉桂基哌嗪-1-基）获得最佳的促凋亡活性）-在这些人类癌细胞系上的3α，7α-二羟基-5β-cholan-24-酰胺（7c）（IC 50：8.5–31.4μM）。该活性与核和DNA片段化有关，表明7b通过凋亡过程诱导细胞死亡，如7c。这项研究表明氢化杂环类固醇作为具有改进的生物活性且易于合成的新型抗癌药的可能性。