3-[(2-methyl-4-nitroindol-3-yl)-o-fluorophenylmethyl]-4H-chromen-4-one | 944055-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(2-methyl-4-nitroindol-3-yl)-o-fluorophenylmethyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(2-fluorophenyl)-(2-methyl-4-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 944055-60-1
• 化学式: C₂₅H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 428.419
• InChiKey: YIFAQLQFPVTTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-methyl-4-nitroindol-3-yl)-o-fluorophenylmethyl]-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-methyl-3-(o-fluorophenyl)-4-(2-hydroxybenzoyl)-3,6-dihydro-1H-azepino[4,3,2-cd]-indole
  参考文献：
  名称：

  A Highly α-Regioselective AgOTf-Catalyzed Nucleophilic Substitution of the Baylis−Hillman Acetates with Indoles

  摘要：

  An efficient method for highly alpha-regioselective nucleophilic substitution of the Baylis-Hillman acetates with indoles catalyzed by AgOTf in high yields (72-99%) has been developed. Reductive cyclization of the substitution products furnished the azepinoindole derivatives in good yields (up to 93%).

  DOI：

  10.1021/ol070878w
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(2-methyl-4-nitroindol-3-yl)-o-fluorophenylmethyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly α-Regioselective AgOTf-Catalyzed Nucleophilic Substitution of the Baylis−Hillman Acetates with Indoles

  摘要：

  An efficient method for highly alpha-regioselective nucleophilic substitution of the Baylis-Hillman acetates with indoles catalyzed by AgOTf in high yields (72-99%) has been developed. Reductive cyclization of the substitution products furnished the azepinoindole derivatives in good yields (up to 93%).

  DOI：

  10.1021/ol070878w