(4S,5S)-4-benzyl-3-(methoxymethyl)-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-2-oxo-5-phenyloxazolidine-4-carboxamide | 1376605-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-3-(methoxymethyl)-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-2-oxo-5-phenyloxazolidine-4-carboxamide
• CAS: 1376605-47-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 494.59
• InChiKey: LUXRGMOLCXNRDQ-AZXNYEMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-3-(methoxymethyl)-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-2-oxo-5-phenyloxazolidine-4-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1S,10aS)-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-oxo-1-phenyl-3,5,10,10a-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-b]-isoquinoline-10a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reaction via memory of chirality

  摘要：

  通过手性记忆开发了α-氨基酸衍生物的不对称醛醇反应。通过不对称醛醇反应后续的分子内酰基化，获得了具有相邻四取代和三取代手性中心的手性噁唑烷酮，其对映体过量（ee）为78–94%。

  DOI：

  10.1039/c2cc31447a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以277 mg的产率得到(4S,5S)-4-benzyl-3-(methoxymethyl)-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-2-oxo-5-phenyloxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reaction via memory of chirality

  摘要：

  通过手性记忆开发了α-氨基酸衍生物的不对称醛醇反应。通过不对称醛醇反应后续的分子内酰基化，获得了具有相邻四取代和三取代手性中心的手性噁唑烷酮，其对映体过量（ee）为78–94%。

  DOI：

  10.1039/c2cc31447a