2-[2-Hydroxyethyl(1-phenylprop-2-ynyl)amino]ethanol | 1220102-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[2-Hydroxyethyl(1-phenylprop-2-ynyl)amino]ethanol
• CAS: 1220102-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NDJICTXFBTXAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-(1-phenylprop-2-ynyl)amine 、 二乙醇胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-[2-Hydroxyethyl(1-phenylprop-2-ynyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的炔丙胺取代反应：C(sp)-C(sp3) 键断裂在亚胺中间体生成中的重要性

  摘要：

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。

  DOI：

  10.1021/ja9109055

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Substitution Reactions of Propargylic Amines: Importance of C(sp)−C(sp³) Bond Cleavage in Generation of Iminium Intermediates
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Akifumi Kimura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ja9109055

  日期：2010.4.21

  amines proceed in the presence of copper(I) catalysts. Mechanistic studies showed that C(sp)-C(sp(3)) bond cleavage assisted by nitrogen lone-pair electrons is essential for the reaction, and the resulting iminium intermediates undergo amine exchange, aldehyde exchange, and alkyne addition reactions. Because iminium intermediates are key to aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reactions, this transformation

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。