[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4-benzoyloxy-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1186633-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4-benzoyloxy-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1186633-17-9
• 化学式: C₆₃H₈₂O₂₀
• 分子量: 1159.33
• InChiKey: DLQHLUQATKREJC-GSIROTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sarsasapogenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4-benzoyloxy-6-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a furostan saponin, timosaponin BII

  摘要：

  从百合科植物 Anemarrhena asphodeloides Bunge 的根茎中分离得到的天然 Timosaponin BII--(25S)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-羟基-5β-呋喃甾烷-3β,26-二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷，经过 10 个步骤被高效合成，总收率为 18%。采用部分保护糖基供体的策略促进了目标合成。评估了结构相关化合物对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/b905091d