ethyl 2-phenylthieno<3,2-c><1λ⁴,2>thiazine-3-carboxylate | 80281-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: ethyl 2-phenylthieno<3,2-c><1λ⁴,2>thiazine-3-carboxylate
• 英文别名: (E)-ethoxy-(2-phenylthieno[3,2-c]thiazin-2-ium-3-ylidene)methanolate
• CAS: 80281-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 303.406
• InChiKey: WHTVBKRXRJGYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylthieno<3,2-c><1λ⁴,2>thiazine-3-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 4a-phenyl-4aH-thieno<3,2-c><1,2>thiazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂硫杂苯的热重排；[1,4]环硫基-氮基化物的变化

  摘要：

  氮杂噻吩苯衍生物（3），（7）和（11）在加热时通过硫取代基碳的[1,4]转变而不是氮的[1,2]转变而重排，即使是对于叶利德（3））这种重排涉及噻吩和呋喃芳族化合物的损失。

  DOI：

  10.1039/c39820000884
• 作为产物：
  描述：

  (甲基硫代)醋酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-phenylthieno<3,2-c><1λ⁴,2>thiazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂噻唑苯衍生物环状硫酰亚胺的合成及X射线结构

  摘要：

  azidothiophenes的分解（3）给出了噻吩并[3,2- c ^ ] [1λ 4，2]噻嗪类（4），其是稳定的环状sulphimides，（的ylidic性质4A）由它的属性，并确认X射线结构决心; 硫化亚胺（4）的光解得到噻吩并[3,2- b ]吡咯（6），这表明MeS和PhS经历了非常快的[1,5]σ位移。

  DOI：

  10.1039/c39810000927

文献信息

• Thermal rearrangements of azathiabenzenes; [1,4] shifts in cyclic sulphur–nitrogen ylides
  作者：Richard D. Grant、Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Siu Chung Tsoi

  DOI：10.1039/c39820000884

  日期：——

  The azathiabenzene derivatives (3), (7), and (11) rearrange on heating by a [1,4] shift of the sulphur substituent ot carbon rather than a [1,2] shift to nitrogen, even though for ylides (3) this rearrangement involves loss of thiophen and furan aromaticity.

  氮杂噻吩苯衍生物（3），（7）和（11）在加热时通过硫取代基碳的[1,4]转变而不是氮的[1,2]转变而重排，即使是对于叶利德（3））这种重排涉及噻吩和呋喃芳族化合物的损失。
• Synthesis and X-ray structure of an azathiabenzene derivative, a cyclic sulphimide
  作者：Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Siu Chung Tsoi、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39810000927

  日期：——

  Decomposition of azidothiophenes (3) gives the thieno[3,2-c][1λ4, 2]thiazines (4), which are stable cyclic sulphimides, the ylidic nature of (4a) being confirmed by its properties and X-ray structure determination; photolysis of the sulphimides (4) gives the thieno[3,2-b]pyrroles (6) suggesting that MeS and PhS undergo very rapid [1,5] sigmatropic shifts.

  azidothiophenes的分解（3）给出了噻吩并[3,2- c ^ ] [1λ 4，2]噻嗪类（4），其是稳定的环状sulphimides，（的ylidic性质4A）由它的属性，并确认X射线结构决心; 硫化亚胺（4）的光解得到噻吩并[3,2- b ]吡咯（6），这表明MeS和PhS经历了非常快的[1,5]σ位移。
• Reaction of 2-azathiabenzenes with dimethyl acetylenedicarboxylate; X-ray structure of a 1λ⁴,4-thiazocine
  作者：Richard D. Grant、Charles W. Rees、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39820001060

  日期：——

  The azathiabenzene derivatives (1) react at room temperature with dimethyl acetylenedicarboxylate in aprotic solvents to give 1λ4,4-thiazocines (2) and in protic solvents to give the 2:1-adduct (6) in a new sulphimide reaction.

  所述azathiabenzene衍生物（1）在室温下反应，在非质子溶剂乙炔二，得到1λ 4，4- thiazocines（2）和在质子溶剂，得到2：1加成物（6在新sulphimide反应）。
• Gairns, Raymond S.; Tsoi, Siu Chung; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 497 - 500
  作者：Gairns, Raymond S.、Tsoi, Siu Chung、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• GRANT, R. D.;MOODY, C. J.;REES, C. W.;TSOI, SIUCHUNG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 15, 884-885
  作者：GRANT, R. D.、MOODY, C. J.、REES, C. W.、TSOI, SIUCHUNG

  DOI：——

  日期：——