ethyl 4--1,10-phenanthroline-3-carboxylate | 153814-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: ethyl 4--1,10-phenanthroline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-2-(p-toluenesulphonylhydrazido)>-1,10-phenanthroline-3-carboxylate
• CAS: 153814-10-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 436.491
• InChiKey: VKNXWVGGQLANFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4--1,10-phenanthroline-3-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,10-phenanthroline-3-carboxy-β-alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物作为潜在的DNA裂解试剂

  摘要：

  报道了几种新的4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物的合成。由1,4-二氢-氧-1,10-菲咯啉-3-羧酸（2）经过芳构氮杂和4-氯化反应制得4-氨基衍生物（5,6,7），然后在C4进行亲核取代合适的烷基胺。4-未取代的衍生物（10,11,12）是通过1,4-二氢4-氧代1,1,10-菲咯啉-3-羧酸乙酯的芳构化和4-氯化制备的。通过转化为4-甲苯磺酰肼除去C4上的取代基，然后碱催化消除酰肼基团。这些菲咯啉衍生物被设计为金属离子复合物介导的DNA裂解试剂。在两个系列中，3-羧酸侧链均与β-丙氨酸偶联，以促进其与DNA结合分子的结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80803-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-1,4-dihydro-1,10-phenanthroline-3-carboxylate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 4--1,10-phenanthroline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物作为潜在的DNA裂解试剂

  摘要：

  报道了几种新的4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物的合成。由1,4-二氢-氧-1,10-菲咯啉-3-羧酸（2）经过芳构氮杂和4-氯化反应制得4-氨基衍生物（5,6,7），然后在C4进行亲核取代合适的烷基胺。4-未取代的衍生物（10,11,12）是通过1,4-二氢4-氧代1,1,10-菲咯啉-3-羧酸乙酯的芳构化和4-氯化制备的。通过转化为4-甲苯磺酰肼除去C4上的取代基，然后碱催化消除酰肼基团。这些菲咯啉衍生物被设计为金属离子复合物介导的DNA裂解试剂。在两个系列中，3-羧酸侧链均与β-丙氨酸偶联，以促进其与DNA结合分子的结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80803-6