4-(2-dihydroxylboryl-benzyl)amino-N-(4'-aminomethylbenzyl)-1,8-naphthalimide | 1103778-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-dihydroxylboryl-benzyl)amino-N-(4'-aminomethylbenzyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: [2-[[[2-[[4-(Aminomethyl)phenyl]methyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl]amino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1103778-34-2
• 化学式: C₂₇H₂₄BN₃O₄
• 分子量: 465.316
• InChiKey: HQAUCDUESOGTNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 4-(2-dihydroxylboryl-benzyl)amino-N-(4'-aminomethylbenzyl)-1,8-naphthalimide 在 EDCI 作用下， 以 dimethylformamide 为溶剂， 以98%的产率得到4-(2-dihydroxylboryl-benzyl)amino-N-(4'-azidoacetyl-aminomethylbenzyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Boronic acid-modified DNA that changes fluorescent properties upon carbohydrate binding

  摘要：

  我们合成了一种长波长的硼酸修饰 TTP（NB-TTP），并将其酶解到 DNA 中。这种 DNA 在加入碳水化合物后会显示出固有的荧光变化。

  DOI：

  10.1039/b921163b
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-dihydroxylboryl-benzyl)amino-N-(4'-Boc-aminomethylbenzyl)-1,8-naphthalimide 在 TFA 作用下， 以 CH₂Cl₂ 为溶剂， 以66%的产率得到4-(2-dihydroxylboryl-benzyl)amino-N-(4'-aminomethylbenzyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Boronic acid-modified DNA that changes fluorescent properties upon carbohydrate binding

  摘要：

  我们合成了一种长波长的硼酸修饰 TTP（NB-TTP），并将其酶解到 DNA 中。这种 DNA 在加入碳水化合物后会显示出固有的荧光变化。

  DOI：

  10.1039/b921163b

文献信息

• Nucleotides and aptamers containing boronic acid groups having biased binding to glycosylated proteins, and uses thereof
  申请人：Wang Binghe

  公开号：US09096856B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present disclosure encompasses oligonucleotide aptamers selectively binding a target glycosylated polypeptide or protein, and having biased affinity for the glycan through a boronic acid linked to a nucleosidic base of a nucleotide(s). The disclosure further encompasses methods for isolating an aptamer(s) selectively binding a target glycosylated polypeptide, where, from a population of randomized oligonucleotides that have at least one nucleotide having a boronic acid label linked to a base, is selected a first subpopulation of aptamers binding to the target glycosylated polypeptide or protein. This subpopulation is then amplified without using boronic acid-modified TTP, and amplification products not binding to a target glycosylated polypeptide or protein are selected. The second subpopulation of aptamers is then amplified using boronic acid-modified TTP to provide a population of boronic acid-modified aptamers capable of selectively binding to a glycosylation site of a target polypeptide or protein. Other aspects of the disclosure encompass methods for the use of the modified aptamers to detect glycosylated species of a polypeptide or protein.

  本公开涵盖了选择性结合目标糖基化多肽或蛋白质的寡核苷酸适配体，并且通过硼酸与一个或多个核苷酸碱基连接的方式对糖基具有偏倚亲和力。该公开还涵盖了一种用于分离选择性结合目标糖基化多肽的适配体的方法，其中从具有至少一个核苷酸具有硼酸标记连接到碱基的随机寡核苷酸群体中，选择了第一个结合到目标糖基化多肽或蛋白质的适配体亚群。然后，这个亚群体被放大，而不使用硼酸修饰的TTP，并选择不结合到目标糖基化多肽或蛋白质的放大产物。然后，使用硼酸修饰的TTP放大第二个适配体亚群，以提供一种能够选择性结合到目标多肽或蛋白质的糖基化位点的硼酸修饰适配体群体。该公开的其他方面涵盖了使用修改后的适配体来检测多肽或蛋白质的糖基化物种的方法。