(+)-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-ol | 142034-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-ol
• 英文别名: (1R,3R,4S)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ol；(3R,4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
• CAS: 142034-93-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: RYUPTWCEWSUXQZ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+)-(1R,4R)-3-(1,3-dithian-2-ylidene)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1-氮杂双环[2.2.1]庚烷的绝对构型†

  摘要：

  通过氮杂酒石酸氢盐的分步结晶，拆分了l-氮杂双环[2.2.1]庚基-3- exo - ol（2）。对映体（+）-和（-）- 2分别被氧化为酮（-）- 4和（+）- 4（方案）。CD光谱法表明（-）- 4具有（1 R，4 S）-构型。这种绝对构型由衍生物（+）-（1 R，4 R）-3-（1,3-二噻吩-2-亚烷基）-1-氮杂双环[2.2.1]的单晶X射线衍射证实。-庚烷（（+）- 5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750210
• 作为产物：
  描述：

  benzyl cis-3-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl oxymethyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以91%的产率得到(+)-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRAZOLE AND 1H-PYRROLE-AZABICYCLIC COMPOUNDS WITH ALFA-7 NACHR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES AZABICYCLIQUE DE 1H-PYRAZOLE ET 1H-PYRROLE SERVANT A EFFECTUER UN TRAITEMENT THERAPEUTIQUE

  摘要：

  这项发明提供了Formula (I)的化合物，其中Azabicyclo是Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W是Formula (m); 其中变量的定义如本文所述。这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或症状的药物具有用处。

  公开号：

  WO2004013137A1