N-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-(naphthalen-1-yl)acetamide | 1233878-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 1233878-70-0
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: SAVLUJREPSUZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydro-2-(2-bromobenzyl)-4,5-O-isopropylidene-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide 、 N-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-(naphthalen-1-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 以44%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-(4S,5S)-2-(2-bromobenzyl)-7-[2-{2-(1-naphthyl)acetamido}benzyl]-4,5-O-isopropylidene-1,2,7-thiadiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  小型非对称环状环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂文库的合成

  摘要：

  合成并评估了一组11种非对称环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂。使用关键的微波辅助氧化银（I）介导的选择性单N-苄基化反应可实现快速直接的合成。新抑制剂的K i值介于0.28μM和> 20μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.023
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl]-2-(naphthalen-1-yl)acetamide 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  小型非对称环状环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂文库的合成

  摘要：

  合成并评估了一组11种非对称环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂。使用关键的微波辅助氧化银（I）介导的选择性单N-苄基化反应可实现快速直接的合成。新抑制剂的K i值介于0.28μM和> 20μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.023

文献信息

• Synthesis of a small library of non-symmetric cyclic sulfamide HIV-1 protease inhibitors
  作者：Anna Ax、Advait A. Joshi、Kristina M. Orrling、Lotta Vrang、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.023

  日期：2010.6

  A set of 11 non-symmetric cyclic sulfamide HIV-1 protease inhibitors were synthesized and evaluated. The use of a key microwave-assisted silver(I) oxide mediated selective mono N-benzylation reaction enabled fast and straightforward synthesis. The Ki values of the new inhibitors ranged between 0.28 μM and >20 μM.

  合成并评估了一组11种非对称环硫酰胺HIV-1蛋白酶抑制剂。使用关键的微波辅助氧化银（I）介导的选择性单N-苄基化反应可实现快速直接的合成。新抑制剂的K i值介于0.28μM和> 20μM之间。