(S)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one | 87179-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
• CAS: 87179-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KZTIAEIAFIDXCI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one 在 Rh₂(4S-MPPIM)4 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯乙酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,7aR)-6-benzyltetrahydrofuro[2,3-c]pyridine-2,5(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereocontrolled C–H insertion of chiral γ- and δ-lactam diazoacetates. Application to the asymmetric synthesis of (8S,8aS)-8-hydroxyindolizidine

  摘要：

  δ-和δ-内酰胺重氮乙酸酯在 Rh2(MPPIM)4 催化下发生高效的分子内 CâH 插入反应，具有极佳的区域选择性和顺式-非对映选择性，可提供对合成有用的双环内酰胺内酯。

  DOI：

  10.1039/b606436a
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-piperidinone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereocontrolled C–H insertion of chiral γ- and δ-lactam diazoacetates. Application to the asymmetric synthesis of (8S,8aS)-8-hydroxyindolizidine

  摘要：

  δ-和δ-内酰胺重氮乙酸酯在 Rh2(MPPIM)4 催化下发生高效的分子内 CâH 插入反应，具有极佳的区域选择性和顺式-非对映选择性，可提供对合成有用的双环内酰胺内酯。

  DOI：

  10.1039/b606436a

文献信息

• Mild Metal-Free Hydrosilylation of Secondary Amides to Amines
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00572

  日期：2016.5.20

  tetrahydro-5-oxo-2-furaneamides yielded 5-(aminomethyl)dihydrofuran-2(3H)-ones in a racemization-free manner. The latter were converted in one pot to N-protected 5-hydroxypiperidin-2-ones, which are building blocks for the synthesis of many natural products. Further elaboration of an intermediate led to a concise four-step synthesis of (−)-epi-pseudoconhydrine.

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。
• Ein Zugang zu enantiomerenreinen DAVA-Derivaten, 2. Mitt.6): Synthese homochiraler 2-Piperidone aus D-Ribonolacton
  作者：Claus Herdeis、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19913240503

  日期：——

  Die katalytische Hydrierung des Azids 8, dargestellt aus D‐Ribononlacton, liefert 9. Durch Transformation der funktionellen Gruppen erhält man die homochiralen 5‐Hydroxy‐Δ3‐piperidin‐2‐one 20 und 21. Die angestrebte Hydrolyse von 20 zu 23 gelingt nicht. Behandlung des Benzylenolethers 19 mit Bariumhydroxid verläuft unter Isomerisierung der Doppelbindung zu 22. Hydrolyse von 14 liefert 5‐Amino‐2R,3

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。
• Nonracemic Bicyclic Lactam Lactones via Regio- and <i>cis</i>-Diastereocontrolled C−H Insertion. Asymmetric Synthesis of (8<i>S</i>,8a<i>S</i>)-Octahydroindolizidin-8-ol and (1<i>S</i>,8a<i>S</i>)-Octahydroindolizidin-1-ol
  作者：Andrew G. H. Wee、Gao-Jun Fan、Hypolite M. Bayirinoba

  DOI：10.1021/jo901790g

  日期：2009.11.6

  The Rh-2(MPPIM)(4)-catalyzed intraniolecular C-H insertion reaction of (S)- and (R)-1-benzyl-5-(alpha-diazoacetoxy)piperidin-2-one and (S)-1-benzyl-4-(alpha-diazoacetoxy)pyrrolidin-2-one proceeds with high regioselectivity and cis-diastereoselectivity to give good yields of chiral nonracemic bicyclic lactam lactones (BLLs). For (S)- and (R)-1-benzyl-5-(alpha-diazoacetoxy)piperidin-2-one, the regio selectivity of the C-H insertion is catalyst-dependent; for example, (S)-1-benzyl-5-(alpha-diazoacetoxy)piperidin-2-one undergoes C-H insertion at C-6 preferentially when Rh-2(5S-MPPIM)(4) is used, but with Rh-2(5R-MPPIM)(4), C-H insertion occurs preferentially at C-4. This effect is not observed in the reaction of (S)-1-benzyl-4-(alpha-diazoacetoxy)pyrrolidin-2-one. The utility of the BLLs as chiral building blocks in alkaloid synthesis is exemplified by the synthesis of (8S,8aS)-octahydroindolizidin-8-ol and (1S,8aS)-octahydroindolizidin-1-ol.
• HERDEIS, CLAUS;WAIBEL, DAGMAR, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 269-274
  作者：HERDEIS, CLAUS、WAIBEL, DAGMAR

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and diastereocontrolled C–H insertion of chiral γ- and δ-lactam diazoacetates. Application to the asymmetric synthesis of (8S,8aS)-8-hydroxyindolizidine
  作者：Gao-jun Fan、Zhongyi Wang、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1039/b606436a

  日期：——

  γ- and δ-Lactam diazoacetates undergo efficient intramolecular C–H insertion catalyzed by Rh2(MPPIM)4 with excellent regioselectivity and cis-diastereoselectivity to provide synthetically useful bicyclic lactam lactones.

  δ-和δ-内酰胺重氮乙酸酯在 Rh2(MPPIM)4 催化下发生高效的分子内 CâH 插入反应，具有极佳的区域选择性和顺式-非对映选择性，可提供对合成有用的双环内酰胺内酯。