5-amino-6,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione | 1184950-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-6,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 8-amino-5,7-dihydroxy-1,4-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1184950-93-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: OSZASJYMTLFVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 ammonium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到5-amino-6,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过与氨反应直接将萘嘌呤和moampain，海胆色素及其O-甲基醚胺化

  摘要：

  研究了在温和条件下，通过氨水在H 2 O和MeOH中的作用，对2-羟基萘他嘌呤（naphthopurin）和2,7-二羟基萘他莫潘（mompain），海胆颜料及其O-甲基醚进行直接胺化的区域化学。用NH所有底物的反应的主要方向3是1,2-加成的亲核试剂到CO组中的醌型环的1位的H随后消除2从α-羟胺中间体O。所得的奎宁胺进一步转化为具有NH 2基团的更稳定的互变异构体。除萘嘌呤外，所有底物均可添加两个NH 3分子形成不同的产物。讨论了所有底物与NH 3的反应机理，以及起始底物和反应产物的质子互变异构问题。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3152-0

文献信息

• Amination of 2-hydroxy- and 2,3-dihydroxynaphthazarins. Synthesis of echinamines A and B, metabolites produced by the sand dollar Scaphechinus mirabilis
  作者：G. I. Mel’man (Sopel’nyak)、N. P. Mishchenko、V. A. Denisenko、D. V. Berdyshev、V. P. Glazunov、V. F. Anufriev

  DOI：10.1134/s1070428009010060

  日期：2009.1

  2-Hydroxynaphthazarins reacted with aqueous ammonia at the C(1)=O carbonyl group, following the addition-elimination pattern with formation of 8-aminojuglone derivatives. Reactions of 2,3-dihydroxynaphthazarins with the same reagent involved the C(2)=O carbonyl group of the corresponding 1,2-naphthoquinoid tautomer to produce 2-aminonaphthazarin derivatives. 7-Ethyl-2,3,6-trihydroxynaphthazarin (echinochrome) reacted with aqueous ammonia to give 3(2)-amino-7-ethyl-2(3),6-dihydroxynaphthazarins (echinamines A and B) that are metabolites recently isolated from the sand dollar Scaphechinus mirabilis.