(3S)-5-oxo-3-phenyl-5-phenylmethoxypentanoic acid | 865366-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-5-oxo-3-phenyl-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 865366-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: SSBAEZNOXWTBBW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-oxo-3-phenyl-5-phenylmethoxypentanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-O-benzyl 1-O-methyl (3S)-3-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能磺酰胺作为有机催化剂：σ-对称环状二羧酸酐的醇解

  摘要：

  在手性双官能磺酰胺的催化下，σ 对称环状二羧酸酐与苯甲醇的对映选择性醇解在 5 mol% 的负载下实现了高达 98% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218374
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基戊二酸酐 、 苯甲醇 在 (1R,2R)-N,N-dimethyl-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl]-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 (3S)-5-oxo-3-phenyl-5-phenylmethoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性双功能磺酰胺作为有机催化剂：σ-对称环状二羧酸酐的醇解

  摘要：

  在手性双官能磺酰胺的催化下，σ 对称环状二羧酸酐与苯甲醇的对映选择性醇解在 5 mol% 的负载下实现了高达 98% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218374

文献信息

• A Chiral Bifunctional Sulfonamide as an Organocatalyst: Alcoholysis of σ-Symmetric Cyclic Dicarboxylic Anhydrides
  作者：Shigeki Sano、Takashi Honjo、Takeshi Tsumura、Yoshimitsu Nagao、Kentaro Yamaguchi、Yoshihisa Sei

  DOI：10.1055/s-0029-1218374

  日期：2009.12

  Enantioselective alcoholysis of σ-symmetric cyclic dicarboxylic anhydrides with benzyl alcohol catalyzed by a chiral bifunctional sulfonamide was achieved in up to 98% ee at 5 mol% loading.

  在手性双官能磺酰胺的催化下，σ 对称环状二羧酸酐与苯甲醇的对映选择性醇解在 5 mol% 的负载下实现了高达 98% 的 ee。
• Inversion of enantioselectivity in quinine-mediated desymmetrization of glutaric meso-anhydrides
  作者：Trpimir Ivšić、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.049

  日期：2009.6

  An unexpected inversion of enantioselectivity, dependent on the degree Of quinine loading, was observed during the desymmetrization of glutaric meso-anhydrides. Decrease in catalyst loading from 1.6 equiv to 0.1 equiv Caused a clear inversion of stereochemistry-from about 40% ee of (R)-configuration to about 40% ee of the opposite enantiomer. The effect of various carboxylic acid additives was also studied. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.