spiropachysine-20-one | 56533-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spiropachysine-20-one
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-2',10,13-trimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,3'-isoindole]-1'-one
• CAS: 56533-81-4
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₂
• 分子量: 433.634
• InChiKey: ATKRAZULXLACEY-CEAGWFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20,20-(ethylenedioxy)-5α-pregnan-3-one 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 spiropachysine-20-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化一氧化碳对位阻胺的C（sp 2）–H羰基化

  摘要：

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02856

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Sterically Hindered Amines with Carbon Monoxide
  作者：Xiu-Fen Cheng、Tao Wang、Yan Li、Yun Wu、Jie Sheng、Rui Wang、Chao Li、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02856

  日期：2018.10.19

  A palladium-catalyzed, amine-directed C(sp2)–H carbonylation of α,α-disubstituted benzylamine under 1 atm of CO for the facile synthesis of sterically hindered benzolactam has been developed. The key to success is the use of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy as the crucial sole oxidant. The synthetic utility of this transformation has been demonstrated by the first concise synthesis of the natural

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。