2-(羟基甲基)-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 | 180516-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
• 中文别名: 吡啶,3-(3-甲硅烷基丙基)-(9CI)
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)benzofuran-3(2H)-one；2-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 180516-35-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: IUSDOLJRZHAAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-methylene-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应有效合成高度官能化的[5,6]芳香族螺酮。

  摘要：

  乙烯基亚砜与邻醌甲基化物前体的杂Diels-Alder反应以中等到良好的产率以及高的区域选择性构建了高度官能化的[5,6]芳香族螺环骨架。两个官能团（酮和烯烃）可以进一步进行许多合成转化。

  DOI：

  10.1021/ol7029068
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-苯并呋喃-2-甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(羟基甲基)-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应有效合成高度官能化的[5,6]芳香族螺酮。

  摘要：

  乙烯基亚砜与邻醌甲基化物前体的杂Diels-Alder反应以中等到良好的产率以及高的区域选择性构建了高度官能化的[5,6]芳香族螺环骨架。两个官能团（酮和烯烃）可以进一步进行许多合成转化。

  DOI：

  10.1021/ol7029068

文献信息

• Synthesis and Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-propen-1-one Epoxides:  3-Hydroxychromanones and -flavanones <i>versus</i> 2-(1-Hydroxyalkyl)-3-coumaranones
  作者：Tamás Patonay、Albert Lévai、Csaba Nemes、Tibor Timár、Gábor Tóth、Waldemar Adam

  DOI：10.1021/jo960163z

  日期：1996.1.1

  Competitive alpha and beta cyclization of 2'-hydroxychalcone epoxides affords 2-(alpha-hydroxybenzyl)-3-coumaranone and/or 3-hydroxyflavanones, which depends on the conditions employed. Epoxidation of 2'-hydroxychalcones by dimethyldioxirane followed by either base- or acid-catalyzed ring closure provides a novel, general, and efficient method for the synthesis of trans-3-hydroxyflavanones, which includes also the naturally occurring derivatives. Extension of this two-step procedure to 1-(2-hydroxyphenyl)-2-alken-1-ones was also accomplished. A strong preference for alpha cyclization was observed in the case of beta-unsubstituted or -monoalkylated alpha,beta-enones, while both 2,2-dimethyl-3-hydroxychromanones and 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-coumaranones were obtained from the beta,beta-dimethylated substrates.
• An Efficient Synthesis of Highly Functionalized [5,6] Aromatic Spiroketals by Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Guanglian Zhou、Jianrong Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1021/ol7029068

  日期：2008.3.1

  A hetero-Diels-Alder reaction of vinyl sulfoxides with o-quinone methides precursor constructs highly functionalized [5,6] aromatic spiroketal skeletons in moderate to good yields with high regioselectivity. The two functional groups (ketone and olefin) can be further subjected to many synthetic transformations.

  乙烯基亚砜与邻醌甲基化物前体的杂Diels-Alder反应以中等到良好的产率以及高的区域选择性构建了高度官能化的[5,6]芳香族螺环骨架。两个官能团（酮和烯烃）可以进一步进行许多合成转化。