(Z)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)ethanol | 137847-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (Z)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)ethanol
• 英文别名: (2Z)-2-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethanol
• CAS: 137847-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RCPAVECOZQEILQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3',4'-dihydro-2'H-3-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-naphthalen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  低配位态 RhI 络合物作为不对称分子内环丙烷化的高性能催化剂：五取代环丙烷的构建

  摘要：

  已开发出一种简单、广泛的铑 (I)/手性二烯催化体系，该体系允许通过相当具有挑战性的三取代烯丙基重氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化，以高度对映体选择性的方式制备难以获得的五取代环丙烷. 在低至 0.1 mol% 的低催化剂负载下，展示了Rh I /二烯配合物的非凡高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202216799
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  低配位态 RhI 络合物作为不对称分子内环丙烷化的高性能催化剂：五取代环丙烷的构建

  摘要：

  已开发出一种简单、广泛的铑 (I)/手性二烯催化体系，该体系允许通过相当具有挑战性的三取代烯丙基重氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化，以高度对映体选择性的方式制备难以获得的五取代环丙烷. 在低至 0.1 mol% 的低催化剂负载下，展示了Rh I /二烯配合物的非凡高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202216799

文献信息

• One-Pot Conversion of Allyl Alcohols into Selenochroman Derivatives.
  作者：Hitoshi ABE、Akira YAMASAKI、Natsuko KOSHIBA、Yasuo TAKEUCHI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.49.1223

  日期：——

  A one-pot conversion of allyl alcohols into selenochroman derivatives was achieved by treatment with a phenyl trimethylsilyl selenide (TMSSePh)-AlBr3 reagent system.

  通过苯基三甲基硅硒 (TMSSePh)-AlBr3 试剂体系的处理，实现了烯丙基醇向硒铬衍生物的单锅转化。
• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Low Coordination State Rh ^I ‐Complex as High Performance Catalyst for Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation: Construction of <i>penta</i> ‐Substituted Cyclopropanes
  作者：Junyou Zhang、Weici Xu、Ming‐Hua Xu

  DOI：10.1002/anie.202216799

  日期：2023.3

  broad-scope rhodium (I)/chiral diene catalytic system has been developed that allows otherwise difficult-to-access penta-substituted cyclopropanes to be prepared in a highly enantioselective manner through asymmetric intramolecular cyclopropanation of rather challenging tri-substituted allylic diazoacetates. Extraordinary high performance of RhI/diene complex is showcased with low catalyst loading as little

  已开发出一种简单、广泛的铑 (I)/手性二烯催化体系，该体系允许通过相当具有挑战性的三取代烯丙基重氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化，以高度对映体选择性的方式制备难以获得的五取代环丙烷. 在低至 0.1 mol% 的低催化剂负载下，展示了Rh I /二烯配合物的非凡高性能。