methyl 2,3-di-O-benzyl-(Z)-4-O-propenyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 495378-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-(Z)-4-O-propenyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 495378-96-6
• 化学式: C₄₃H₄₄O₆
• 分子量: 656.819
• InChiKey: QUKCIAGPCLJKSM-AFHKKFFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-(Z)-4-O-propenyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 sodium carbonate 、 [(CH₃OC₂H₄O)2AlH₂]Na 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(3'R,4'S)-(3'-methylazetidin-2'-on-4'-yl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(3'S,4'R)-(3'-methylazetidin-2'-on-4'-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-(Z)-4-O-propenyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8