6-bromo-4-methoxy-5-(trityloxymethyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1410624-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-bromo-4-methoxy-5-(trityloxymethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1410624-39-3
• 化学式: C₂₈H₂₃BrO₄
• 分子量: 503.392
• InChiKey: CUQPZFFHQOMITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methoxy-5-(trityloxymethyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 、 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.08h， 生成 (2R,4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxy-3,3,7-trimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  利用不对称共轭加成法合成（+）-反式-二氢水杨酸

  摘要：

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol302757y
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-methoxybenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-bromo-4-methoxy-5-(trityloxymethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  利用不对称共轭加成法合成（+）-反式-二氢水杨酸

  摘要：

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol302757y