6-nitro-2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazole | 848779-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-nitro-2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazole
• 英文别名: 6-nitro-2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-2H-indazole；6-nitro-2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)indazole
• CAS: 848779-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: GIBZMPDIRANVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazole 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-nitro-2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor

  摘要：

  本发明涉及通过黑素浓集激素受体对黑素浓集激素（MCH）效应的拮抗，该方法对预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质平衡、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍等方面具有用处。

  公开号：

  US20050187279A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 、 6-硝基吲唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-nitro-2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor

  摘要：

  本发明涉及通过黑素浓集激素受体对黑素浓集激素（MCH）效应的拮抗，该方法对预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质平衡、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍等方面具有用处。

  公开号：

  US20050187279A1

文献信息

• Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-<i>N</i>- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1<i>H</i>-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity
  作者：Andrew J. Souers、Ju Gao、Michael Brune、Eugene Bush、Dariusz Wodka、Anil Vasudevan、Andrew S. Judd、Mathew Mulhern、Sevan Brodjian、Brian Dayton、Robin Shapiro、Lisa E. Hernandez、Kennan C. Marsh、Hing L. Sham、Christine A. Collins、Philip R. Kym

  DOI：10.1021/jm0490890

  日期：2005.3.1

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)
• US7049307B2
  申请人：——

  公开号：US7049307B2

  公开（公告）日：2006-05-23