(E)-3-[2,2'-Dimethoxy-6'-((E)-3-oxo-propenyl)-[1,1']binaphthalenyl-6-yl]-propenal | 864453-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-[2,2'-Dimethoxy-6'-((E)-3-oxo-propenyl)-[1,1']binaphthalenyl-6-yl]-propenal
• 英文别名: (E)-3-[6-methoxy-5-[2-methoxy-6-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 864453-50-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: OZSKPDBIRUYHBF-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2,2'-Dimethoxy-6'-((E)-3-oxo-propenyl)-[1,1']binaphthalenyl-6-yl]-propenal 、 2-methyl-3-propylbenzothiazolium iodide 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.42h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chromophoric Binaphthyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]A short synthetic route is outlined, starting from bromo-BN derivatives, via halogen lithium exchange, subsequent Michael reaction with dimethylaminoacrolein, hydrolysis to the corresponding aldehyde, and final condensation with a benzothiazolium unit to produce 6 BN-pentamethinium system, which absorbs in the visible range around 450 nm. Enantiopure ligands show a decent Cotton effect in the CD spectrum. Preliminary data show potential of these compounds in the area of supramolecular chemistry (enantioselective recognition) and also for medicinal application (induction of apoptosis).

  DOI：

  10.1021/ol051139n
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-3-[2,2'-Dimethoxy-6'-((E)-3-oxo-propenyl)-[1,1']binaphthalenyl-6-yl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  Chromophoric Binaphthyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]A short synthetic route is outlined, starting from bromo-BN derivatives, via halogen lithium exchange, subsequent Michael reaction with dimethylaminoacrolein, hydrolysis to the corresponding aldehyde, and final condensation with a benzothiazolium unit to produce 6 BN-pentamethinium system, which absorbs in the visible range around 450 nm. Enantiopure ligands show a decent Cotton effect in the CD spectrum. Preliminary data show potential of these compounds in the area of supramolecular chemistry (enantioselective recognition) and also for medicinal application (induction of apoptosis).

  DOI：

  10.1021/ol051139n