(1R,2R)-N,N'-bis(salicylidene)-1,2-diphenylethylene-diimine | 132295-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(salicylidene)-1,2-diphenylethylene-diimine
• CAS: 132295-13-7
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: XYGQIEGQKDYFMG-VENLXOIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis(salicylidene)-1,2-diphenylethylene-diimine 、 copper dichloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  “装瓶中的船舶”配合物催化对映选择性亨利反应

  摘要：

  通过“瓶中运送”合成方法，已成功地将两种铜的手性席夫碱配合物封装在NaY分子筛内。基于各种光谱化学和物理化学技术已经证实了Y型沸石笼中两种络合物的存在。FTIR，UV-vis / DRS，ESR，XPS，CV，EDX，SEM和TGA。发现沸石包封的手性铜（II）Schiff碱络合物具有高对映选择性（84％ee，R构型）-20°C下的硝基羟醛产物。发现在相同条件下，包封的铜络合物显示出比其均相对应物更高的催化效率。已实施密度泛函理论（DFT）计算以了解沸石基质对合成配合物的结构，电子和反应活性的影响。理论计算预测，将其包封到沸石基质中后，Cu中心更容易受到亲核攻击，从而促进了硝基-羟醛反应。根据实验和理论结果，提出了一个合理的机制。使用DFT推导了涉及催化循环的反应中间体的结构和过渡态。

  DOI：

  10.1021/ic400599c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis(salicylidene)-1,2-diphenylethylene-diimine
  参考文献：
  名称：

  使用Co（III）-salen配合物作为催化剂的苯乙烯衍生物的高度对映选择性环丙烷化

  摘要：

  发现光学活性的（salen）溴化钴（III）配合物6-Br是苯乙烯衍生物不对称环丙烷化的有效催化剂。例如，4-氯苯乙烯和的反应叔丁基重氮乙酸酯在存在6-溴进行用96％ee值的高对映选择性以及高的反式-顺式选择性（97：3），得到叔丁基2-（ 4-氯苯基）环丙烷-1-羧酸盐为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00423-7

文献信息

• Preorganization in Highly Enantioselective Diaza-Cope Rearrangement Reaction
  作者：Hae-Jo Kim、Hyunwoo Kim、Gamil Alhakimi、Eui June Jeong、Nirusha Thavarajah、Lisa Studnicki、Alicja Koprianiuk、Alan J. Lough、Junghun Suh、Jik Chin

  DOI：10.1021/ja055776k

  日期：2005.11.30

  Crystal structure and activation entropy data indicate that H-bond directed diaza-Cope rearrangement of chiral diimines takes place with a high degree of preorganization. CD spectroscopy and HPLC data show that there is inversion of stereochemistry for the reaction with excellent enantioselectivity.