Methyl 4-[8-(fluoren-9-ylideneamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]-3-oxopentanoate | 1616282-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4-[8-(fluoren-9-ylideneamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]-3-oxopentanoate
• CAS: 1616282-65-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: HDOASJGAWQMCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)fluoren-9-imine oxide 、 methyl 2,3-pentadienoate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到Methyl 4-[8-(fluoren-9-ylideneamino)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  二烯基羟胺的[3,3]-重排合成1,4-烯氨基酮

  摘要：

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol501230e