3-((S)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-propionic acid tert-butyl ester | 202653-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-((S)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(3S)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-oxopiperazin-1-yl]propanoate
• CAS: 202653-36-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: QOAOMFYOCUWOBL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 3-{(S)-4-[2-(4-Carbamimidoyl-benzoylamino)-acetyl]-3-carboxymethyl-2-oxo-piperazin-1-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。1.结合了RGDF肽的侧链功能的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪衍生物的合成及其糖蛋白IIb-IIIa拮抗活性。

  摘要：

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0

  DOI：

  10.1021/jm970235u
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 3-[(2,2-diethoxyethyl)amino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-((S)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。1.结合了RGDF肽的侧链功能的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪衍生物的合成及其糖蛋白IIb-IIIa拮抗活性。

  摘要：

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0

  DOI：

  10.1021/jm970235u