Aulosirazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: Aulosirazole
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methoxybenzo[f][1,2]benzothiazole-4,9-dione
• 化学式: C₁₂H₇NO₄S
• 分子量: 261.258
• InChiKey: SYNUZZXUSLTSQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aulosirazole 在 recombinant human NAD(P)H quinone oxidoreductase 1 、 还原型辅酶Ⅰ 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然醌的合成，细胞内氧化还原循环及其类似物和吲哚胺-2,3-二加氧酶（IDO）的鉴定为抗癌活性的潜在靶标

  摘要：

  通常与细胞氧化过程有关的天然醌具有明显的生物活性。特别是，从蓝绿色藻类中分离出的结构独特的异噻唑酮甲萘醌aulosirazole具有选择性的抗肿瘤细胞毒性作用，尽管其作用机理尚不清楚。aulosirazole的第一个合成方法以后期区域选择性Diels-Alder反应为中心。还制备了结构相关的天然产物前列腺素A（前列腺素释放的抑制剂）及其类似物用于比较。这些化合物的生物学评估确定了一个潜在的靶标，即免疫调节酶吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）。异噻唑啉醌也是人醌还原酶NQO1的有效底物，

  DOI：

  10.1002/anie.201503323
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 生成 Aulosirazole
  参考文献：
  名称：

  天然醌的合成，细胞内氧化还原循环及其类似物和吲哚胺-2,3-二加氧酶（IDO）的鉴定为抗癌活性的潜在靶标

  摘要：

  通常与细胞氧化过程有关的天然醌具有明显的生物活性。特别是，从蓝绿色藻类中分离出的结构独特的异噻唑酮甲萘醌aulosirazole具有选择性的抗肿瘤细胞毒性作用，尽管其作用机理尚不清楚。aulosirazole的第一个合成方法以后期区域选择性Diels-Alder反应为中心。还制备了结构相关的天然产物前列腺素A（前列腺素释放的抑制剂）及其类似物用于比较。这些化合物的生物学评估确定了一个潜在的靶标，即免疫调节酶吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）。异噻唑啉醌也是人醌还原酶NQO1的有效底物，

  DOI：

  10.1002/anie.201503323

文献信息

• Synthesis and Intracellular Redox Cycling of Natural Quinones and Their Analogues and Identification of Indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO) as Potential Target for Anticancer Activity
  作者：Christopher E. Blunt、Canan Torcuk、Yang Liu、William Lewis、David Siegel、David Ross、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201503323

  日期：2015.7.20

  unknown. The first synthesis of aulosirazole uses a route centered upon a late‐stage regioselective Diels–Alder reaction. The structurally related natural product pronqodine A, an inhibitor of prostaglandin release, and analogues thereof, were also prepared for comparison. Biological evaluation of the compounds identified one potential target as the immunoregulatory enzyme indoleamine‐2,3‐dioxygenase

  通常与细胞氧化过程有关的天然醌具有明显的生物活性。特别是，从蓝绿色藻类中分离出的结构独特的异噻唑酮甲萘醌aulosirazole具有选择性的抗肿瘤细胞毒性作用，尽管其作用机理尚不清楚。aulosirazole的第一个合成方法以后期区域选择性Diels-Alder反应为中心。还制备了结构相关的天然产物前列腺素A（前列腺素释放的抑制剂）及其类似物用于比较。这些化合物的生物学评估确定了一个潜在的靶标，即免疫调节酶吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）。异噻唑啉醌也是人醌还原酶NQO1的有效底物，