2-bromo-1,4,5-trihydroxynaphthalene | 107941-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4,5-trihydroxynaphthalene
• CAS: 107941-20-8
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: OVEFWZYQDKWVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-bromo-1,4,5-trihydroxynaphthalene 在 盐酸 、 air 作用下， 生成 N-(5-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  有效合成（烷基氨基）萘醌的一般程序。

  摘要：

  萘并萘，朱酮和萘醌的烷基氨基衍生物已经通过其相应的溴类似物以高收率合成，特别是在萘他林的情况下。

  DOI：

  10.1021/jo9517252
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-bromo-1,4,5-trihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (+)-Kalafungin and (-)-Nanaomycin D by Asymmetric Dihydroxylation, Oxa-Pictet-Spengler Cyclization, and H₂SO₄-Mediated Isomerization

  摘要：

  通过 11 个步骤从 1,5-萘二醇（13）合成了吡喃萘醌类抗生素和抗肿瘤药物 (+)-kalafungin (1) 和 (-)-nanaomycin D (3 = ent-1)。这两种化合物的立体选择性很高：1 的非对映选择性为 99.5%，3 的非对映选择性为 98.5%。δ,δ-不饱和酯 9 的不对称二羟基化实现了对映体控制。在最后一步，通过在 H2SO4 中几乎完全的外延化反应实现了非对映控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868505

文献信息

• Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates
  作者：Michael E. Jung、Jeffrey A. Hagenah

  DOI：10.1021/jo00386a002

  日期：1987.5