(1Z,3E)-4-ethoxy-1-methoxy-3-methyl-2-(trimethylsilanyloxy)butadiene | 862490-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1Z,3E)-4-ethoxy-1-methoxy-3-methyl-2-(trimethylsilanyloxy)butadiene
• 英文别名: [(1Z,3E)-4-ethoxy-1-methoxy-3-methylbuta-1,3-dien-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 862490-28-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: KSOWYQAZRSUHCN-GOOGBFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-4-ethoxy-1-methoxy-3-methyl-2-(trimethylsilanyloxy)butadiene 在 manganese(IV) oxide 、 二甲基二环氧乙烷 、 过氧化脲素 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4RS,4aRS,9aSR)-4a,9a-epoxy-1-ethoxy-4,5-dimethoxy-2-methyl-3-oxo-4H-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  用于全合成新型抗生素抗肿瘤剂 Mensacarcin 的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  抗生素mensacarcin (1) 包含九个立体中心和两个环氧官能团，是一种新型抗肿瘤剂，首先从 Streptomyces sp. 的培养液中分离出来。在哥廷根大学北部自助餐厅旁边的土壤样本中发现了 Go C4/4。为了合成 1 和相关结构简化的类似物，进行 O-甲基胡桃酮 (11) 和四取代的 1,3-丁二烯 22 的狄尔斯-阿尔德反应，得到环加合物 rac-28，然后将其转化为环氧化物 rac-31和 rac-33。rac-33 的细胞毒性仅比复杂得多的 1 低 53 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400826
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-ethoxy-2-methoxy-4-methyl-cyclobutanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(1Z,3E)-4-ethoxy-1-methoxy-3-methyl-2-(trimethylsilanyloxy)butadiene
  参考文献：
  名称：

  用于全合成新型抗生素抗肿瘤剂 Mensacarcin 的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  抗生素mensacarcin (1) 包含九个立体中心和两个环氧官能团，是一种新型抗肿瘤剂，首先从 Streptomyces sp. 的培养液中分离出来。在哥廷根大学北部自助餐厅旁边的土壤样本中发现了 Go C4/4。为了合成 1 和相关结构简化的类似物，进行 O-甲基胡桃酮 (11) 和四取代的 1,3-丁二烯 22 的狄尔斯-阿尔德反应，得到环加合物 rac-28，然后将其转化为环氧化物 rac-31和 rac-33。rac-33 的细胞毒性仅比复杂得多的 1 低 53 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400826

文献信息

• First Total Synthesis of the Bioactive Anthraquinone Kwanzoquinone C and Related Natural Products by a Diels–Alder Approach
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Carlos Güntner

  DOI：10.1002/ejoc.200600634

  日期：2006.11

  cycloaddition.Diels–Alder reaction of 6 with the juglone derivative 5 gives the bis-benzyl-protected anthraquinone 4 after aromatization. Finally, glycosidation of the phenolic hydroxy group using 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate followed by the cleavage of the benzyl ethers and the solvolysis of the acetate groups yields the natural product 1. A related anthraquinone natural

  首次全合成新型抗癌剂宽唑醌 C (1)，一种蒽醌糖苷，已从橙黄花菜 (Kaempfer) (Hemerocallisfulva) 的根提取物中分离出来。该策略涉及通过环丁酮 rac-11 的电环旋转开环制备四取代的 1,3-丁二烯 6，环丁酮 rac-11 是通过 [2+2] 环加成获得的。 6 与胡桃酮衍生物 5 的 Diels-Alder 反应芳构化后得到双苄基保护的蒽醌4。最后，使用 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯对酚羟基进行糖苷化，然后裂解苄基醚和溶剂解乙酸酯基团，得到天然产物 1。以1,3-丁二烯17和胡桃酮衍生物16为底物，获得了具有抗氧化作用的蒽醌类天然产物2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Diels-Alder Reaction for the Total Synthesis of the Novel Antibiotic Antitumor Agent Mensacarcin
  作者：Lutz F. Tietze、Carlos Güntner、Kersten M. Gericke、Ingrid Schuberth、Gabor Bunkoczi

  DOI：10.1002/ejoc.200400826

  日期：2005.6

  The antibiotic mensacarcin (1), which contains nine stereogenic centers and two epoxy functionalities, is a novel antitumor agent that was first isolated from the culture broth of Streptomyces sp. Go C4/4 found in a soil sample next to the northern cafeteria of the University of Gottingen. For the synthesis of 1 and related structurally simplified analogs, aDiels–Alder reaction of O-methyljuglone (11)

  抗生素mensacarcin (1) 包含九个立体中心和两个环氧官能团，是一种新型抗肿瘤剂，首先从 Streptomyces sp. 的培养液中分离出来。在哥廷根大学北部自助餐厅旁边的土壤样本中发现了 Go C4/4。为了合成 1 和相关结构简化的类似物，进行 O-甲基胡桃酮 (11) 和四取代的 1,3-丁二烯 22 的狄尔斯-阿尔德反应，得到环加合物 rac-28，然后将其转化为环氧化物 rac-31和 rac-33。rac-33 的细胞毒性仅比复杂得多的 1 低 53 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)