3-(4-溴-3-氯苯基)丙酸 | 791601-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-溴-3-氯苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(4-bromo-3-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 791601-07-5
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: KVTFMKUQYPWUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴-3-氯苯基)丙酸 、 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 1,1'-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocenepalladium(II) dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(3-chloro-4-(3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazol-6-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氯溴苄 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 3-(4-溴-3-氯苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210