1-(3-aminopropyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-piperidine-4-carbonitrile | 216311-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3-aminopropyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 216311-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂N₃
• 分子量: 312.242
• InChiKey: BWRITQNOFNPVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-(3,4-difluorophenyl)-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-1-[(4-nitrophenyloxy)carbonyl]-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine 、 1-(3-aminopropyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-piperidine-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.104 g (88%)的产率得到(+)-1-{3-[4-Cyano-4-(2,4-dichloro)phenylpiperidin-1-yl]propyl}aminocarbonyl-6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxy-carbonyl-4-methoxymethyl-2-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines

  摘要：

  该发明涉及以下结构的二氢嘧啶化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及利用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要对α1A受体进行拮抗的疾病。该发明进一步提供了一种包含上述定义化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。

  公开号：

  US06245773B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙腈 在 sodium iodide 、 NaH 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-aminopropyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones as .alpha..sub.1A receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及氧唑啉酮化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。这项发明还涉及利用这些化合物降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要α1A受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。

  公开号：

  US06159990A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] PIPERIDINES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1998057940A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention is directed to oxazolidinone compounds which are selective antagonists for human $g(a)1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the $g(a)1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Cette invention concerne des composés d'oxazolidinone qui sont des antagonistes sélectifs des récepteurs $g(a)1A humains. Cette invention concerne également les différentes utilisations de ces composés pour réduire la pression intra-oculaire, empêcher la synthèse du cholestérol, détendre les tissues du tractus urinaire inférieur, traiter l'hyperplasie prostatique bénigne, l'impuissance, l'arythmie cardiaque et pour traiter toute maladie dans laquelle l'antagoniste du récepteur $g(a)1A peut être utile. Cette invention concerne également une composition pharmaceutique contenant une quantité thérapeutiquement efficace des composés présentés ci-avant ainsi qu'un support pharmaceutiquement acceptable.

  该发明涉及一种氧氮杂环化合物，其为人类$g(a)1A受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及使用这些化合物来降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1A受体的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体。 该发明旨在提供一种选择性拮抗人类$g(a)1A受体的氧氮杂环化合物。这些化合物可用于降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1A受体的疾病。此外，该发明还提供了一种含有上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体的药物组合物。
• Dihydropyrimidines and uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US20020010186A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  This invention is directed to dihydropyrimidine compounds which are selective antagonists for human &agr; 1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the &agr; 1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及二氢嘧啶化合物，它们是人类α1A受体的选择性拮抗剂。此发明还涉及使用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常和治疗任何需要拮抗α1A受体的疾病。该发明还提供一种制药组合物，包括上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体。
• Oxazolidinones and uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06620815B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  This invention is directed to oxazolidinone compounds which are selective antagonists for human &agr;1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the &agr;1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及氧氮杂环丙酮类化合物，其为选择性人类α1A受体拮抗剂。本发明还涉及使用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗α1A受体的疾病。本发明还提供一种制药组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。
• [DE] NEUE CYCLISCHE GUANIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NEW CYCLIC GUANIDINES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES GUANIDINES CYCLIQUES, PROCEDE DE PRODUCTION CORRESPONDANT ET MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1997008165A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der R1, R2, R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aralkyloxygruppe, eine Alkenyloxygruppe, eine Alkinyloxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Alkenyloxycarbonylgruppe, eine Alkinyloxycarbonylgruppe, eine Carboxyalkylgruppe, eine Alkyloxycarbonylalkylgruppe, eine Alkenyloxycarbonylalkylgruppe oder eine Alkinyloxycarbonylalkylgruppe bedeuten; A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe bedeutet, die gewünschtenfalls mit Substituenten wie Hydroxyl-, Carboxyl-, Alkoxycarbonylgruppen oder Halogenatomen versehen ist; X eine Einfachbindung, eine Alkylen- oder Alkylenoxygruppe bedeutet; Y eine Einfachbindung, ein Chalkogenatom oder eine Carbonylgruppe sein kann; Z ein gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes, heterocyclisches oder carbocyclisches Ringsystem, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder eine Alkylgruppe bedeutet; n 1 oder 2 bedeutet und m eine ganze Zahl zwischen 0 und 4 bedeutet, sowie Hydrate, Solvate, physiologisch verträgliche Salze davon und optische Isomere, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von thromboembolischen Erkrankungen.(EN) Compounds are disclosed having the formula (I), in which R1, R2, R3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a hydroxyalkyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkinyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an alkenyloxy group, an alkinyloxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, an alkinyloxycarbonyl group, a carboxyalkyl group, an alkyloxycarbonylalkyl group, an alkenyloxycarbonylalkyl group or an allkinyloxycarbonylalkyl group; A stands for a straight- or branched-chain alkylene group that optionally bears substituents such as hydroxyl, carboxyl, alkoxycarbonyl groups or halogen atoms; X stands for a simple bond, an alkylene or alkylenoxy group; Y stands for a simple bond, a chalkogen atom or a carbonyl group; Z stands for a saturated or unsaturated, optionally substituted, heterocyclic or carbocyclic ring system, an optionally substituted amino group, an hydroxyl group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group or an alkyl group; n equals 1 or 2; and m equals an integer from 0 to 4. Also disclosed are hydrates, solvates, physiologically tolerable salts of these compounds and their optical isomers, a process for preparing the same and medicaments that contain these compounds and are useful for treating thromboembolitic diseases.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) où: R1, R2, R3 représentent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydroxyalkyle, un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alkinyle, un groupe alcoxy, un groupe aralkyloxy, un groupe alcényloxy, un groupe alkinyloxy, un groupe carboxyle, un groupe alcoxycarbonyle, un groupe alcényloxycarbonyle, un groupe alkinyloxycarbonyle, un groupe carboxyalkyle, un groupe alkyloxycarbonylalkyle, un groupe alcényloxycarbonylalkyle ou un groupe alkinyloxycarbonylalkyle; A représente un groupe alkylène à chaîne linéaire ou ramifiée qui peut être, si souhaité, doté de substituants tels que des groupes hydroxyle, carboxyle, alcoxy, carbonyle ou des atomes d'halogène; X représente une liaison simple, un groupe alkyle ou alkyloxénoxy; Y peut représenter une liaison simple, un atome de chalcogène ou un groupe carbonyle; Z représente une combinaison hétérocyclique ou carbocyclique saturée ou insaturée, éventuellement substituée, un groupe amino éventuellement substitué, un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe alcoxycarbonyle ou un groupe alkyle; n vaut 1 ou 2; et m représente un nombre entier compris entre 0 et 4. L'invention concerne également des hydrates, des solvates, les sels physiologiquement tolérables de ces produits et des isomères optiques ainsi que le procédé de production correspondant et les médicaments contenant ces composés et destinés au traitement d'affections thromboemboliques.

  (中)根据以下公式( I )的化合物，其中在 R1, R2, R3中，各呈独立状态代表一个氢单质、卤素原子、羟基、羟基 alkyl 组、烷基、烯基、 diyne 基、氧化合物、醇基、苯并基、苯为烯基氧、苯为炔基氧、羧酸基、烷基碳酰胺、烯基碳酰胺和炔基碳酰胺，A为直线链或分链烷基，该基可有羟基、羧酸基、烷基碳酰胺、卤素原子等取代基；X为单键、烯基或烯基氧基；Y为单键、同族元素原子或羧酸基；Z为饱和、反式或不饱和、取代或未取代的、杂环或碳环、氨基或未取代的杂环、羟基、羧酸基、烷基碳酰胺、或烷基，n为1或2；m为0至4的整数，以及这些化合物的水合物、溶剂、对人体无害的盐类、光异构体及其制备方法，以及含有这些化合物的药物，用于治疗血栓-血 Gaming 瘤。
• NEUE CYCLISCHE GUANIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0846115A1

  公开（公告）日：1998-06-10