(2S,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol | 1610850-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
• CAS: 1610850-62-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: HYEBADVKHMRSMG-WPPSVTIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((3S,4S,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-6-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Lagunamide B类似物的全合成

  摘要：

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向Lagunamide B类似物的全合成

  摘要：

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.079