5-(乙酰基-甲基-氨基)-萘-1-磺酸 | 1025829-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-(乙酰基-甲基-氨基)-萘-1-磺酸
• 英文名称: 5-(Acetyl-methyl-amino)-naphthalene-1-sulfonic acid
• 英文别名: 5-[Acetyl(methyl)amino]naphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 1025829-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: SKVXPSZTKUAGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙酰基-甲基-氨基)-萘-1-磺酸 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-[5-[(5-bromo-3-methoxypyrazin-2-yl)sulfamoyl]naphthalen-1-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽内皮素A受体拮抗剂：5-（二甲基氨基）-N-吡啶基-，-N-嘧啶基-，-N-吡啶嗪基-和-N-吡嗪基-的合成，生物学性质和结构活性关系1-萘磺酰胺。

  摘要：

  自动合成的使用导致发现了几个6元氮杂环取代了1-萘磺酰胺类内皮素A（ETA）拮抗剂5-（二甲基氨基）-N-（3,4-二甲基）中存在的N-异恶唑基取代基-5-异恶唑基）-1-萘酰胺（BMS 182874）。在这些杂环的每一个中，发现小的取代基，例如在与磺酰胺氮原子的连接位置对位的卤素，对ETA受体亲和力是有利的。在这些杂环中，2-吡嗪提供了最大的改善受体亲和力的范围。在吡嗪环的3-和5-位上的取代基的优化导致有效的，ETA-选择性化合物，例如5-（二甲基氨基）-N-（5-氯-3-甲氧基-2-吡嗪基）-1-萘磺酰胺（7m，ETA pIC50 8.1）。当以10 mg / kg的剂量口服给清醒者时，

  DOI：

  10.1021/jm9604585
• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-acetamidonaphthalene-1-sulfonate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-(乙酰基-甲基-氨基)-萘-1-磺酸
  参考文献：
  名称：

  新型非肽内皮素A受体拮抗剂：5-（二甲基氨基）-N-吡啶基-，-N-嘧啶基-，-N-吡啶嗪基-和-N-吡嗪基-的合成，生物学性质和结构活性关系1-萘磺酰胺。

  摘要：

  自动合成的使用导致发现了几个6元氮杂环取代了1-萘磺酰胺类内皮素A（ETA）拮抗剂5-（二甲基氨基）-N-（3,4-二甲基）中存在的N-异恶唑基取代基-5-异恶唑基）-1-萘酰胺（BMS 182874）。在这些杂环的每一个中，发现小的取代基，例如在与磺酰胺氮原子的连接位置对位的卤素，对ETA受体亲和力是有利的。在这些杂环中，2-吡嗪提供了最大的改善受体亲和力的范围。在吡嗪环的3-和5-位上的取代基的优化导致有效的，ETA-选择性化合物，例如5-（二甲基氨基）-N-（5-氯-3-甲氧基-2-吡嗪基）-1-萘磺酰胺（7m，ETA pIC50 8.1）。当以10 mg / kg的剂量口服给清醒者时，

  DOI：

  10.1021/jm9604585

文献信息

• New Non-Peptide Endothelin-A Receptor Antagonists:  Synthesis, Biological Properties, and Structure−Activity Relationships of 5-(Dimethylamino)-<i>N</i>-pyridyl-, -<i>N</i>-pyrimidinyl-, -<i>N</i>-pyridazinyl-, and -<i>N</i>-pyrazinyl-1-naphthalenesulfonamides
  作者：Robert H. Bradbury、Colin Bath、Roger J. Butlin、Michael Dennis、Christine Heys、Sarah J. Hunt、Roger James、Andrew A. Mortlock、Neil F. Sumner、Eric K. Tang、Berwick Telford、Elaine Whiting、Campbell Wilson

  DOI：10.1021/jm9604585

  日期：1997.3.1

  led to the discovery of several 6-membered nitrogen heterocycles as replacements for the N-isoxazolyl substituent present in the 1-naphthalenesulfonamides endothelin-A (ETA) antagonist 5-(dimethylamino)-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-1-naphthalenesu lfo namides (BMS 182874). In each of these heterocycles, a small substituent such as halogen para to the position of attachment to the sulfonamide nitrogen

  自动合成的使用导致发现了几个6元氮杂环取代了1-萘磺酰胺类内皮素A（ETA）拮抗剂5-（二甲基氨基）-N-（3,4-二甲基）中存在的N-异恶唑基取代基-5-异恶唑基）-1-萘酰胺（BMS 182874）。在这些杂环的每一个中，发现小的取代基，例如在与磺酰胺氮原子的连接位置对位的卤素，对ETA受体亲和力是有利的。在这些杂环中，2-吡嗪提供了最大的改善受体亲和力的范围。在吡嗪环的3-和5-位上的取代基的优化导致有效的，ETA-选择性化合物，例如5-（二甲基氨基）-N-（5-氯-3-甲氧基-2-吡嗪基）-1-萘磺酰胺（7m，ETA pIC50 8.1）。当以10 mg / kg的剂量口服给清醒者时，