(2Z,5R)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hex-2-en-1-ol | 1080441-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,5R)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enol；(Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-en-1-ol
• CAS: 1080441-91-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: XVQJCIIATZRUJV-SKVAFPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5R)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (5R,2Z)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enyl(triethyl)germane
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锗烷的开链远程立体声控制

  摘要：

  烷基-2-烯基（三烷基和-三芳基）锗烷在-78°C下用卤化锡（IV）进行金属转移15分钟就足以使金属转移有效地完成。在这些条件下，烷基二烯基（三烷基）锗烷可通过氯化锡（IV）和溴化锡（IV）进行金属转移，但相应的三苯基锗烷仅可使用氯化锡（IV）进行金属转移。这些观察结果导致了5-取代的戊-2-烯基和-hex-2-烯基锗烷与醛的反应过程，该过程以1,5-和1,6-立体控制的有用水平进行，有利于（ž）-1,5-反-和（Z ^）1,6-顺式分别-alkenols。使用（Z）-alk-2-enylgermanes。当使用溴化锡（IV）促进时，（Z）-6-羟基庚-2-烯基（三乙基）锗烷与苯甲醛的反应产生了3-乙烯基-6-甲基-2-苯基四氢吡喃，而不是预期的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.053
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z,5R)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成非十碳四烯I

  摘要：

  描述了聚酮缩胺天然产物去甲富勒烯I的会聚和立体选择性的全合成。从容易获得制备酸和醇片段大号-苹果酸通过静止 Gennari烯和夏普勒斯不对称环氧化。的Steglich酯化和闭环复分解（RCM）被采用以酸和醇片段组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300256

文献信息

• A Cautionary Tale in Decanolide Synthesis
  作者：Christine Willis、Thomas Simpson、Florilène Soulas

  DOI：10.1055/s-2008-1078031

  日期：2008.8

  An efficient convergent approach to the synthesis of the novel dioxolenone alcohol 3 is described and on thermolysis of 3 a macrodiolide, 12, was obtained via an intermediate β-acyl ketene. Macrodiolide 16 was obtained on thermolysis of the known dioxolenone alcohol 2 rather than the decanolide, diplodialide A.

  本文介绍了一种合成新型二氧戊烯酮醇 3 的高效聚合方法，在热分解 3 的过程中，通过中间体δ-乙酰酮烯获得了大环内酯 12。通过热分解已知的二氧杂环戊烯醇 2 而不是癸内酯--二茂烷基二内酯 A，得到了大环内酯 16。